سؤال در مورد آلکیل هالیدها

[alidelgarm]

با عرض سلام
لطفاً با استدلال قطبیت مولکول های زیر را مقایسه کنید:
CH3F و CH3Cl و CH3Br و CH3I

 

[amir-tavakoli]

با عرض سلام
لطفاً با استدلال قطبیت مولکول های زیر را مقایسه کنید:
CH3F و CH3Cl و CH3Br و CH3I

اگه منظورت گشتاور دوقطبیه ترتیب به این شکل میشه:
[center:e6f5a5831d]یدو<برمو<فلوئورو<کلرو[/center:e6f5a5831d]
.................................................................................
علتش هم اینه که گشتاور دوقطبی به فاصله هم مربوط میشه (q*d=µ) و چون طول پیوند C---F کمتر از C----Cl هستش، روی گشتاور دو قطبیش تأثیر میذاره... از کلرومتان به بعد دیگه این بحث فاصله، تأثیر آنچنانی نداره!

CH3I: 1.62​

CH3Br: 1.82​

CH3F: 1.858​

CH3Cl: 1.892​

 

[alidelgarm]

با عرض سلام
لطفاً با استدلال قطبیت مولکول های زیر را مقایسه کنید:
CH3F و CH3Cl و CH3Br و CH3I

اگه منظورت گشتاور دوقطبیه ترتیب به این شکل میشه:
[center:202f5592a4]یدو<برمو<فلوئورو<کلرو[/center:202f5592a4]
.................................................................................
علتش هم اینه که گشتاور دوقطبی به فاصله هم مربوط میشه (q*d=µ) و چون طول پیوند C---F کمتر از C----Cl هستش، روی گشتاور دو قطبیش تأثیر میذاره... از کلرومتان به بعد دیگه این بحث فاصله، تأثیر آنچنانی نداره!

CH3I: 1.62​

CH3Br: 1.82​

CH3F: 1.858​

CH3Cl: 1.892​

البته یه نکته ای هست که سؤال رو یه خورده پیچیده می کنه.
زاویه پیوندی در هر چهار مولکول بالا متفاوت است

 

[alidelgarm]

با عرض سلام
لطفاً با استدلال قطبیت مولکول های زیر را مقایسه کنید:
CH3F و CH3Cl و CH3Br و CH3I

اگه منظورت گشتاور دوقطبیه ترتیب به این شکل میشه:
[center:03247d004e]یدو<برمو<فلوئورو<کلرو[/center:03247d004e]
.................................................................................
علتش هم اینه که گشتاور دوقطبی به فاصله هم مربوط میشه (q*d=µ) و چون طول پیوند C---F کمتر از C----Cl هستش، روی گشتاور دو قطبیش تأثیر میذاره... از کلرومتان به بعد دیگه این بحث فاصله، تأثیر آنچنانی نداره!

CH3I: 1.62​

CH3Br: 1.82​

CH3F: 1.858​

CH3Cl: 1.892​

درباره این هم که گفتید "از کلرومتان به بعد دیگه این بحث فاصله، تأثیر آنچنانی نداره! " فکر کنم منظورتون اینه که از کلرومتان به بعد فاصله تأثیر زیادی دارد

 

[amir-tavakoli]

نه! منظورم همونی بود که گفتم! یعنی اینکه همون عامل قطبیت پیوند تأثیر بیشتری داره! چون اگه فاصله تأثیر داشت باید یدومتان هم گشتاور دوقطبی بیشتری از برمومتان داشت!

 

[alidelgarm]

نه! منظورم همونی بود که گفتم! یعنی اینکه همون عامل قطبیت پیوند تأثیر بیشتری داره! چون اگه فاصله تأثیر داشت باید یدومتان هم گشتاور دوقطبی بیشتری از برمومتان داشت!

ببخشید آقای توکلی درباره ی زاویه ها که گفتم نظرتون چیه؟

 

[amir-tavakoli]

تأثیر بردار قطبیت پیوند C---Xکه X هالوژنه خیلی اهمیت بیشتری داره... پیوندهای C---H توی همشون از نظر تعداد یکسانن حالا یه مقدار زاویشون متفاوته و احتمالا یه ذره هم فرق میکنن و این خیلی مسئله ای ایجاد نمیکنه... وقتی هالوژن عوض میشه پیوند C---X از این رو به اون رو میشه و این خیلی مهمتره!

 

[alidelgarm]

نه! منظورم همونی بود که گفتم! یعنی اینکه همون عامل قطبیت پیوند تأثیر بیشتری داره! چون اگه فاصله تأثیر داشت باید یدومتان هم گشتاور دوقطبی بیشتری از برمومتان داشت!

سؤال دیگری که ممکن است کمی هم بحث برانگیز باشد مطرح می کنم:
ترتیب قطبیت مولکول های زیر چگونه است؟
CHF3 و CHCl3 و CHBr3 و CHI3
در پاسخ دادن به این سؤال لطفاً ملاک های زیر را در نظر داشته باشید:
1. فاصله اتم ها از یکدیگر
2. اختلاف الکترونگاتیوی اتمها
3. زاویه پیوندی میان هالوژن ها

 

[amir-tavakoli]

گشتاور دوقطبی ها به این صورته:
CHF3: 1.651
CHCl3: 1.04
CHBr3: 0.99
CHI3: 0.90
همونطور که انتظار میره چون جهت قطبیت توی هر چهار تا مولکول در یک جهته، پس گشتاور دوقطبی مولکولی بیشتره که برآیند بردارهای دوقطبیش بیشتر باشه و این برمیگرده به اختلاف الکترونگاتیوی... در ضمن هر چی اختلاف الکترونگاتیوی بیشتر میشه پیوند C---H هم تحت تأثیر قرار میگیره و این کمک میکنه به افزایش گشتاور دوقطبی...هر چی الکترونگاتیوی کمتر میشه زاویه ی پیوندی X---C---X هم به دلیل حجیم شدن هالوژن بیشتر میشه و این کمک میکنه به کمتر شدن گشتاور دوقطبی... جالب اینجاست که هرچه عدد اتمی هالوژن بیشتر میشه اختلاف گشتاور دوقطبی هم کمتر میشه... و این میتونه به دلیل کمتر شدن اختلاف الکترونگاتیوی باشه و نیز مهم شدن فاصله در فرمول گشتاور دوقطبی...

 

[alidelgarm]

گشتاور دوقطبی ها به این صورته:
CHF3: 1.651
CHCl3: 1.04
CHBr3: 0.99
CHI3: 0.90
همونطور که انتظار میره چون جهت قطبیت توی هر چهار تا مولکول در یک جهته، پس گشتاور دوقطبی مولکولی بیشتره که برآیند بردارهای دوقطبیش بیشتر باشه و این برمیگرده به اختلاف الکترونگاتیوی... در ضمن هر چی اختلاف الکترونگاتیوی بیشتر میشه پیوند C---H هم تحت تأثیر قرار میگیره و این کمک میکنه به افزایش گشتاور دوقطبی...هر چی الکترونگاتیوی کمتر میشه زاویه ی پیوندی X---C---X هم به دلیل حجیم شدن هالوژن بیشتر میشه و این کمک میکنه به کمتر شدن گشتاور دوقطبی... جالب اینجاست که هرچه عدد اتمی هالوژن بیشتر میشه اختلاف گشتاور دوقطبی هم کمتر میشه... و این میتونه به دلیل کمتر شدن اختلاف الکترونگاتیوی باشه و نیز مهم شدن فاصله در فرمول گشتاور دوقطبی...

چرا گشتاور دو قطبی CHF3 و CHCl3 این قدر اختلاف دارند؟
پیوند C-F خیلی کوتاه تر از C-Cl است و لذا نباید اختلاف گشتاور دوقطبی آن ها اینقدر زیاد باشد.

 

[amir-tavakoli]

درسته پیوند C---F کوتاهتره ولی خوب اختلاف الکترونگاتیویش بیشتر و در نتیجه بردار قطبیتش بزرگتره... سه تا پیوند C---F هم داریم و اینها اثر الکترون کشندگی دارن روی هم...
حجم اتمهای فلوئور هم کمتره و ممانعت فضایی کمتری واسه هم ایجاد میکنن... در حالیکه این حجم بیشتر اتمهای کلر روی برآیند سه بردار C---Cl تأثیر بیشتری میذاره...