-->> سری پنجم سولات آمادگی برای بیستمین المپیاد شیمی <<--

[amir-tavakoli]

سلام به همگی… مخصوصا دانش پژوهان شیمی که نمیدونم چرا اینقدر کم پیداان (چون تو 20ارسال انجمن همش ریاضیه ـ واقعا ترکوندن!)... سوالات این سری بیشتر از شیمی آلی هستش که سطحشون مرحله دومیه ولی برای حل بعضی هاشون باید از خلاقیت باالقوه ی خودتون استفاده کنید… یعنی دانششون مرحله دومیه ولی سوالات خیلی جوندار و زیبا هستن!! نمونش همین اولین سواله که واقعا یه سوال خیلی قشنگه!… ببینم کی میتونه حلش کنه… هر کی حل کرد جوابشو بگه…
...........................................................................................................
1. آلکان A در یک سیلندر و در مجاورت گاز اکسیژن در حال سوختن است ولی این سوختن ناقص است و فقط 75 درصد مولی از این آلکان به طور کامل میسوزد. اگر نسبت جرمی کربن مونوکسید به آب تولید شده برابر 0,333 باشد الف) فرمول مولکولی این آلکان را مشخص کنید و تمام ایزومرهای ساختاری ممکن برای آن را پیشنهاد کنید. (راهنمایی: در سوختن ناقص این آلکان به جای کربن دی اکسید ، کربن مونوکسید تولید میشه)
ب) فرمول ساختاری این آلکان را مشخص کنید اگر دارای مشتقات زیر باشد: 1) دو مشتق مونو برم دار 2) سه مشتق مونو برم دار 4) چهار مشتق مونو برم دار 5) پنج مشتق مونو برم دار
ج) می خواهیم هیدروکربن مجهول B را شناسایی کنیم. با هیدروژناسیون متوجه شدیم که این ترکیب در مجاورت گاز هیدروژن و کاتالیزگر پلاتین 2 هم ارز هیدرژن جذب میکند(یعنی دو مول H2 به ازای هر مول B) و بر اثر اوزون بر آن (واکنشی موسوم به اوزونولیز کردن، در آخر توضیح داده شده است) فقط یک نوع آلدهید به دست می آید. اگر نسبت جرم مولکولی مشتق مونوکلر دار ترکیب B نسبت به مشتق تری برم دار آلکان A برابر 0,3545 باشد، ساختار B را پیشنهاد کنید.
(راهنمایی: واکنش اوزونولیز کردن: اوزون با آلکن ها و آلکین ها در یک واکنش غیر عادی شرکت میکند و موجب شکستن پیوند دو گانه و یا سه گانه میشود(پیوندهای سیگما و پای پیوندهای دوگانه و سه گانه) و بسته به ساختار آلکن یا آلکین مورد نظر تولید ترکیبات کربونیل دار میکند(آلدهید ، کتون یا کربوکسیلیک اسید) در واقع همراه ترکیب کربونیل دار مقداری هیدروژن پروکسید هم تولید میشود که در این شرایط آلدهیدها را به کربوکسیلیک اسید تبدیل میکند ولی بر کتونها اثری ندارد. در این سوال منظورمان این است که از اکسایش آلدهید جلوگیری کرده ایم. برای مثال از اوزونولیز 1ـ بوتن، فرمالدهید و پروپانال به دست می آید و از اوزونولیز 2ـ بوتن، استالدهید)
...........................................................................................................
2. دانش آموزی نام های زیر را برای تعدادی ترکیب آلی پیشنهاد کرده است، بررسی کنید آیا این دانش آموز سوتی نداده است؟!!
2و 4ـ دی برمو ـ 1و3 ـ دی کلرو بنزن
5ـ اتیل ـ 3 ـ پروپیل ـ 2و2 ـ دی متیل ـ هپتان
7 ـ tـ بوتیل ـ 4 ـ ایزوپروپیل ـ 3و8 ـ دی متیل ـ دکان
4 ـ (1 ـ اتیل پروپیل*) ـ 2و3و5 ـ تری متیل نونان
سیس ـ 2و3 ـ دی متیل سیکلو پنتن
2 ـ (برمو متیل*) ـ 2 ـ متیل ـ 1و3 ـ دی کلرو پروپان

* منظور از برمو متیل (CH2Brـــ) است. آیوپاک قاعده ای را برای نام گذاری گروه هایی که نام مشخصی ندارند ارائه کرده است. در این قاعده شاخه فرعی را به طور مستقل نام گذاری میکنیم. به این منظور برای شاخه فرعی بلندترین زنجیر را پیدا میکنیم و بعد به کربن متصل به زنجیره ی اصلی، شماره 1 میدهیم و بعد گروه های متصل به آن را هم با نام مناسب مشخص میکنیم و در آخر به جای استفاده از نام آلکان به عنوان زنجیر اصلی شاخه فرعی از نام آلکیل استفاده میکنیم. مثلا نام ترکیبی با فرمول مولکولی CH3 ـــ CH2ـــ ( CH(CHBrCH3ـــ CH2ـــ CH3 به اینصورته: 3 ـ (1ـ برمو ـ اتیل) ـ پنتان
...........................................................................................................
3. کدام یک از نام های زیر برای پی بردن به فرمول های ساختاری ترکیبات مورد نظر کافی است؟ (با در نظر گرفتن ایزومرهای هندسی)
اتیل بوتن ـ دی ایزوپروپیل هپتان ـ هگزا کلرو بوتین ـ پنتا کلرو فلوئورو سیکلوپروپان ـ دی متیلن* سیکلو بوتن ـ سیکلو پنتیل متانول ـ تری برمو فنول ـ کلرو دی متیل استیک اسید ـ متیل بوتانون ـ تترا متیل سیکلو بوتیل سیکلو پنتان ـ دی متیل اتان آمید** ـ متیلن سیکلو پنتادی ان.
* گروه عاملی متیلن همان( CH2 =) است.
** اتان آمید = ( CH3---CONH2
...........................................................................................................
4. می دانیم ترکیبی با فرمول مولکولی MX[SUB]3[/SUB]Y[SUB]3[/SUB] دارای 2 ایزومر ساختاری است. کدام یک میتواند شکل هندسی این ترکیب باشد؟
6 ضلعی مسطح ـ هشت وجهی ـ هرم با قاعده ی 5ضلعی منتظم ـ منشوری که M در وسط آن و Xها و Yها در رئوس آن قرار دارند. حال که شکل هندسی ترکیب مورد نظر را تشخیص دادید به نظر شما ترکیباتی با فرمول مولکولی MXY[SUB]5[/SUB] و MX[SUB]2[/SUB]Y[SUB]4[/SUB] با همین شکل هندسی چه تعداد ایزومر ساختاری خواهند داشت.
...........................................................................................................
5. چند ایزومر حلقوی و زنجیری برای C[SUB]6[/SUB]H[SUB]12[/SUB] وجود دارد، با این شرط که فقط یک شاخه فرعی داشته باشد؟
...........................................................................................................
6. چند ایزومر برای ترکیب حاصل از مونوکلردار دار کردن C[SUB]6[/SUB]H[SUB]14[/SUB] پیشبینی میکنید که فقط یک شاخه متیل داشته باشد؟
...........................................................................................................
7. یک هیدروکربن راست زنجیر (خطی) سه پیوند پی دارد. هرگاه در تشکیل مولکول این هیدروکربن 32 اوربیتال شزکت کرده باشد، فرمول آن کدام است؟
...........................................................................................................
8. با توجه به این فرض که فقط عامل احتمال در شرایط مختلف مونوکلردار شدن ترکیب C[SUB]5[/SUB]H[SUB]12[/SUB] موثر باشد، پس از کلر دار کردن نرمال پنتان نسبت ایزومرهای نوع دوم به ایزومرهای نوع اول کدام است؟(منظور از ایزومر نوع n ایزومری است که کلر به کربن نوع n متصل است) اعداد موجود در گزینه ها کسری هستند.
الف) 1 ب) 6/4 ج) 6/2 د) 6/3
...........................................................................................................
9. ترکیبی با فرمول مولکولی C[SUB]9[/SUB]H[SUB]18[/SUB] پس از هیدروژن دار شدن در مجاورت هیدروژن اضافی هیچ تغییری را تجربه نمیکند(یعنی وزن آن بدون تغییر میماند) در ضمن میدانیم که نام ترکیب مورد نظر در نامگذاری آیوپاک به سیکلوهگزان خنم میشود. این ترکیب پس از مونوبرم دار کردن در مجاورت Br[SUB]2[/SUB] سه ایزومر مختلف ایجاد میکند. کدام گزینه در مورد خواص ترکیب اولیه صحیح است؟
الف) دارای یک پیوند پای است.
ب) دارای سه شاخه متیل روی کربن های 1و 2 و3 حلقه شش تایی است.
ج) دارای یک شاخه متیلی و یک شاخه اتیلی است
د) دارای سه شاخه متیلی یک در میان است.
...........................................................................................................
10. کدام گزینه وجه مشترک ترکیبات زیر را درست بیان میکند؟ H[SUB]2[/SUB]SO[SUB]4[/SUB] ـ H[SUB]4[/SUB]Te[SUP]+2[/SUP] ـ N[SUB]2[/SUB]O[SUB]5[/SUB] ـ N[SUB]2[/SUB]O[SUB]4[/SUB]
الف) همگی اسید هستند
ب) عدد اکسایش اتم مرکزی در تمامی ترکیبات یکسان است.
ج) تعداد پیوند داتیو در ترکیبات برابر است.
د) شکل هندسی ترکیبات مشابه است.
...........................................................................................................
11. 100 میلی لیتر از محلول 0,03 مولار یک اسید آلی با فرمول مولکولی C[SUB]8[/SUB]H[SUB]6[/SUB]O[SUB]4[/SUB] با 600 میلی لیتر از محلول 0,01 مولار سود سوزآور خنثی میشود. در ضمن متوجه شدیم که این ترکیب پایداری غیر عادی ای دارد و به همین خاطر علاقه ای به شرکت در واکنش های افزایشی ندارد چرا که این پایداری استثنایی را از دست میدهد. تمامی ایزومرهای ساختاری این ترکیب را پیشنهاد کنید. اگر بدانیم این اسید در بین ایزومرهای ساختاری خود بالاترین نقطه جوش را داراست کدام یک از ایزومرهایی که رسم کردید، ساختار واقعی آن است.
...........................................................................................................
امیدوارم بخش شیمی هم مثل ریاضی فعال بشه.... واقعا حیفه که بعد از یه هفته بیای سایتو ببینی هیچ خبری از المپیاد شیمی نیست... حیفه!
موفق باشیم!

 

[elichem]

<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-comfficeffice" /><o> </o>
سلام ،جواب سوال اول : <o></o>
<o> </o>
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 >>>> nCO2 + (n+1)H2O<o></o>
CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 >>>> nCO + (n+1)H2O<o></o>
<o> </o>
=جرم آب /جرم کربن مونو اکسید

n*28*0.25/(n+1)*18=1/3
<<<
n=6<o></o>
C6H14<o></o>
ایزومرها : هگزان نرمال، 2 متیل پنتان ، 3متیل پنتان ،2و3 دی متیل بوتان ،2و2 دی متیل بوتان<o></o>
<o> امیدوارم درست باشه

</o>

 

[amir-tavakoli]

سلام دوست المپیادی. چه عجب تو کل این سری سوالها یه نفر جواب داد... جواب شما برای قسمت الف کاملا درسته. اما من قسمت الف رو برای این طرح کرده بودم که باتوجه به اون برید سراغ قسمتهای بعدی سوال... مخصوصا قسمت ج که واقعا مفهومیه! منتظر جوابم!

 

[farshad]

قسمت جیمش میشه 1و4سیکلو هگزا دی ان؟

 

[amir-tavakoli]

کاملا درسته آقا فرشاد آروماتیک!!! خوب شد راجع به راه حل توضیح ندادی تا بقیه هم فکر کنن بهش..

 

[amir-tavakoli]

جواب تستی ها:
8. الف
9. د
10. ج
4. هشت وجهی
............................................
تشریحی هاشو نمیگم که خودتون به جواب آخر پی ببرید... چون من خودم اینطوریم که وقتی جواب آخرو خودم پیدا میکنم بیشتر بهم میچسبه تا از روی چهار تا گزینه!

 

[farshad]

سلام جواب سوال 11:

سوال 11 با توجه به خط اولش فهمیدم اسید دو عاملی است و با توجه به این که گفته پایداری زیادی دارد پس احتمالا دارای حلقه بنزنه که 3تا ایزومر داره:1و2 بنزن دی اوییک اسید و 1و3 بنزن دی اوییک اسید و 1و4 بنزن دی اوییک اسید که 1و4 بنزن دی اوییک اسید چون متقارن تر از بقیه است نقطه جوش بیشتری داره
جوابم درسته؟

سوالا خیلی خوب بود مخصوصا سوال 1و11 که مفهومی بودند امیر آقا دمت گرم

 

[amir-tavakoli]

اگه راجع به اینکه چطور فهمیدی بین اون سه تا بالاترین نقطه جوش واسه 1و4 ه بیشتر توضیح میدادی بهتر بود. چون واقعیتش فقط تقارن نمیتونه که تعیین کننده باشه! مثلا تو 1و2 ما یه پیوند هیدرژنی تو خود مولکول داریم. تو 1و3 هم عوامل فضایی دخیلن ولی تو 1و4 محدودیتی مثل اینا نداریم. مولکولها میتونن سر و ته با پیوند هیدروژنی قوی به هم نزدیک بشن. تازه بدون هیچ گونه ممانعت فضایی.

 

[farshad]

سوال4 MX2Y4 چند تا ایزومر داره؟

2تا داره؟