مقایسه دمای جوش استون و پروپانالدهید(پروپانال)

[najafi2020]

سلام دوستان.من تصور می کردم همیشه نقطه ی جوش آلدهید های ایزومر با کتون هم کربن در صورتی که هر دو راست زنجیر باشند به علت بیشتر بودن قطبش مولکول آلدهید بیشتر است. اما وقتی بخش آلدهید ها وکتون ها را تو کتاب شیمی آلی دکتر علی سیدی را می خوندم دیدم دمای جوش استون از پروپانل بیشتر است.در لحظه ی اول تعجب کردم و سعی کردم دلیل را پیدا کنم.می خوام بدونم نظر شما چیه؟

البته من دو جور توجیه کردم ولی یکیش غلط از آب در اومد.اول گفتم حتما استون ساختاری متقارن داره و مولکول ها در استون مایع راحت تر به هم نزدیک می شوند و کمتر بینشون فضای خالی وجود داره اما با مراجعه به چند hand book دیدم چگالی پروپانال بیشتره...

من فکر می کنم در استون چون دو گروه متیل مستقیم به گروه متیل متصل شده است قطبیت مولکول استون بیشتر و در نتیجه دما جوش استون بیشتره.

لطفا اگر نظری دارید به من کمک کنید :?:

 

[septal_2006]

توجیه:استون ممان دوقطبی مولکولی بیشتری نسبت به پروپانالدهید داره پس نقطه ی جوشش هم بیشتره
توجیه الکترون دهندگی گروههای متیل هم که گفتین توجیه خوبی برای این قضیه است.معمولا شیمیدانها از این گروههای آلکیل به هر بهانه ای استفاده میکنند که میشه گفت برای توجیه/ممانعت فضایی/ الکترون دهندگی/بعضی وقتا کشندگی و....
اختلاف چند درجه بین دو ترکیب با توجه به متضاد عمل کردین صدها عامل فقط توجیه داره نه دلیل.
نکته: الکترون دهندگی دو گروه آلکیل کوتاه بهتر از یک گروه آلکیل بلنده.این جریان در پایداری آلکنها هم صادقه.