مقایسه پایداری

[kim.kl]

سلام!
چرا وقتی می خوایم پایداری یک ترانس و یک ترکیب دیگه که اونم دو استخلافیه ولی هر دو تا هیدروژن به یکی از کربن های پیوند دوگانه وصل و هر دو تا r به کربن دیگه وصل هستند، رو مقایسه کنیم، میگیم ترکیب دوم پایدار تره با وجود این که دافعه زیاد تری داره؟؟
با تشکر از کسانی که جواب میدن!

 

[bahman]

پاسخ : مقایسه پایداری

کجا شما چنین چیزی رو دیدی یعنی این مطلب ذکر شده

 

[kim.kl]

پاسخ : مقایسه پایداری

و همه جا هست. تو شیمی آلی دکتر سیدی صفحه 73 و توی یکی از المپیادی بدانیمای همون کتابی که شما دنبالش می گشتین
هم چنین فصل آلکنهای موریسون هم بود.

 

[bahman]

پاسخ : مقایسه پایداری

و همه جا هست. تو شیمی آلی دکتر سیدی صفحه 73 و توی یکی از المپیادی بدانیمای همون کتابی که شما دنبالش می گشتین
هم چنین فصل آلکنهای موریسون هم بود.

یکی از دلایلش میتونه تقارن باشه که ترانس تقا رن کمتری داره فشار زاویه ای در ترانس نسبت به اون یکی باشه بعدشم زیاد رو این مطلبا فک نکن چون واقعیتشون با حقیقتشون فرق میکنه

 

[kim.kl]

پاسخ : مقایسه پایداری

ببخشید! واقعیتشون با حقیقتشون فرق داره یعنی چی؟؟
اینی که شما میگی درسته ولی به نظرم دافعه خیلی باید عامل مهم تری باشه و تو دافعه می تونه انحراف از زاویه ایده آل رخ بده و حتی ملکول منحدم! بشه. بنابراین فک نکنم پایداری اون بیشتر شه ها!

 

[bahman]

پاسخ : مقایسه پایداری

ببخشید! واقعیتشون با حقیقتشون فرق داره یعنی چی؟؟
اینی که شما میگی درسته ولی به نظرم دافعه خیلی باید عامل مهم تری باشه و تو دافعه می تونه انحراف از زاویه ایده آل رخ بده و حتی ملکول منحدم! بشه. بنابراین فک نکنم پایداری اون بیشتر شه ها!

o.o.o.o.o.o.o.o.oتو ترانس زاویه ها کوچکتره ها حواست هست بعدشم کدوم دافعه کدوم کشک کدوم دوغ
واقعیت دو چیز متمایزند و در سیاست کاربرد زیادی دارند
حقیقت باید باشه ولی واقعیت هست مفهومه

 

[kim.kl]

پاسخ : مقایسه پایداری

یه واقعیته که اگه یه طرف دو تا هیدروژن کوچک باشن و طرف دیگه دوتا گروه که یا آلکیلن یا کلر و ید یا غیره. دافعه تو سمت دوم بیشترن. این ملکولیو که من گفتم تصور کنید. دو تا گروه به صورت غیر آنتی به دو طرف یه پیوند دوگانه اضافه شد. خب خیلی واضحه که تو اون طرفی که دو تا گروهن دافعه خیلی زیاده. اونقدر که باعث میشه یه طرف خیلی دافعه داشته باشه و خیلی بزرگ شه و طرف دیگه خیلی کوچیک و تقارن کلا از بین بره و به دلیل دافعه خیلی زیاد این دوتا گروه کاملا انحراف از زاویه ایده آل داشته باشیم و همونی که گفتم.....

 

[bahman]

پاسخ : مقایسه پایداری

یه واقعیته که اگه یه طرف دو تا هیدروژن کوچک باشن و طرف دیگه دوتا گروه که یا آلکیلن یا کلر و ید یا غیره. دافعه تو سمت دوم بیشترن. این ملکولیو که من گفتم تصور کنید. دو تا گروه به صورت غیر آنتی به دو طرف یه پیوند دوگانه اضافه شد. خب خیلی واضحه که تو اون طرفی که دو تا گروهن دافعه خیلی زیاده. اونقدر که باعث میشه یه طرف خیلی دافعه داشته باشه و خیلی بزرگ شه و طرف دیگه خیلی کوچیک و تقارن کلا از بین بره و به دلیل دافعه خیلی زیاد این دوتا گروه کاملا انحراف از زاویه ایده آل داشته باشیم و همونی که گفتم.....

شاید اینجور باشه که شما میگی اما 100 تا عامل دیگم روش تاثیر داره که ما نمیدونیم

 

[kim.kl]

پاسخ : مقایسه پایداری

مثلا چی؟؟؟
اگه شما عوامل مهمتری سراغ دارین بگین ما هم آشنا بشیم!

 

[gonahkar]

پاسخ : مقایسه پایداری

بی خودی بحث نکنین هنوز دانش مندان به علت اصلی قانع کننده دست پیدا نکردن فقط اینو از رو ی آنتالپی سوختنشون بدست آوردن که پایدرتر از ترانس هست
والسلام نامه تمام

 

[bahman]

پاسخ : مقایسه پایداری

همینو بگو باید قبول کنی

 

[amir-tavakoli]

پاسخ : مقایسه پایداری

همونطور که می دونیم، برای مقایسه پایداری آلکن های هم کربن نسبت به هم می تونیم از دو تا کمیت ترمودینامیکی مهم استفاده کنیم:
1- آنتالپی هیدروژن دار شدن
2- آنتالپی سوختن
جدول زیر از ویرایش پنجم کتاب شیمی آلی موریسون - بوید هست:

به نظرتون با این داده ها میشه نتیجه ای قطعی گرفت؟

 

[manehsan]

پاسخ : مقایسه پایداری

این جوری که ترانس از اون حالت موردنظر هم پایدارتر میشه!؟یعنی قاعده کلی وجود نداره؟

 

[amir-tavakoli]

پاسخ : مقایسه پایداری

اگر در مورد پایداری آلکن ها به چند کتاب معتبر مراجعه کنید ممکنه با این مطالب رو برو بشید:

به نظر میاد بحث راجع به استخلاف های 1،1 و 1،2 کاملا به گروه های استخلافی مربوط میشه و از روی مقایسه ی اونها به طور کلی، دلیل نمیشه که به هر ترکیبی هم نسبت داده بشه. اون چیزی که مورد تأیید شیمی هستش و هیچ شکی هم درش نیست اینه که 4 استخلافی ها (Tetrasubstituted) از 3 استخلافی ها (Trisubstituted) و 3 استخلافی ها از 2 استخلافی ها (Disubstituted شامل 1،1 و 1،2 سیس و ترانس) و 2 استخلافی ها هم از تک استخلافی ها (Monosubstituted) پایدارتر هستند. اتن هم که استخلاف نداره پایداری کمتری داره. البته اینجا منظور از استخلاف، استخلاف آلکیلی هستش. (گروه R-). این نتیجه قانون زایتسف (Zaitsev's rule) هستش که به طور مختصر این طور تعریف می شه: آلکن های با استخلاف بیشتر "معمولا" پایدارترند.

Alexander Mikhaylovich ZaitsevAlexander Mikhaylovich Zaitsev​

کتاب شیمی آلی wade (چاپ 2005 که از موریسون - بوید 1992 جدید تره!) یک تقسیم بندی خوب انجام داده که در زیر می بینید: