مكانيسم جديد براي sn2

mahdiar

New Member
ارسال ها
153
لایک ها
348
امتیاز
0
#1
در مكانيسمي كه ما از sn2 سراغ داريم، وقتي كه يك نوكلئوفيل مانند يون كلر به تركيبي مانند متيل يديد حمله مي كند، يديد به عنوان ترك كننده، از تركيب بيرون رفته و تركيب با يك تغيير پيكربندي تبديل به متيل كلريد مي شود.
roland wester و تيمش در دانشگاه freiburg آلمان توانستند اين مكانيسم را با دلايل محكم اثبات كنند؛ اما آن ها به مكانيسم غيرقابل پيش بيني ديگري نيز برخوردند. در اين مكانيسم، كه موسوم به مكانيسم "چرخ و فلكي" است، يون كلريد به گروه متيل ضربه اي وارد مي كند و قبل از اين كه جانشيني اتفاق بيافتد، گروه متيل حول اتم سنگين يد ٣٦٠ درجه مي چرخد، سپس دچار فرايند جانشيني مي شود!!!!!!!!

SN2 خودمون (!): http://pubs.acs.org/cen/multimedia/86/sn2/sn2-2_250.gif


SN2 خودشون (!!): http://pubs.acs.org/cen/multimedia/86/sn2/sn2-1_250.gif


wester و تيمش واكنش sn2 را در انرژي برخورد هاي متفاوت انجام دادند كه در آن سرعت برخورد يون كلريد به متيل يديد متفاوت بود. در انرژي برخورد هاي پايين، داده ها نشان از همان sn2 سابق داشت، اما در انرژي برخورد هاي بالاتر، مشاهده شد كه ١٠٪ يون هاي يديد متفاوت از بقيه يديدها هستند. wester در اين باره مي گويد: (( ما بعضي از يديد ها را ديديم كه سرعتشان كم تر از بقيه يديد ها بود، از آن جايي كه انرژي پايسته است، با وجود يديد هاي كند، پس انرژي در جاي ديگري رفته است))(!!)
محاسبات انجام شده نشان داد كه اين انرژي هدر رفته را مي توان با انرژي مورد نياز براي چرخش متيل حول اتم يد و مكانيسم چرخ و فلكي تبيين كرد.


(ترجمه و خلاصه ي شسته رفته از لينك زير. اميدوارم كه طولاني نشده باشه و ازش لذت برده باشيد!!!)
براي جزئيات بيش تر: Chemical & Engineering News: Latest News - Surprise From SN2 Snapshots
 
آخرین ویرایش توسط مدیر
بالا