هیدروکربنهای اروماتیک

[parastoo]

سلام



بنزن یکی از پایدارترین ترکیبات الی شناخته شده است که تا دمای 1000 سانتیگراد می تواند باقی بماند در مقابل بنزاین (C6H4 )ترکیبی گریزپاست (!)که تنها می توان در ارگون انرا به دام انداخت در دمای 8 کلوین

علت ناپایداری بنزاین را توضیح دهید

بنزن را ازلحاظ واکنش پذیری با هگزن مقایسه کنید(برم در تتراکلرید یا در محلول پرمنگنات و...)

بنزن وسیکلوهگزان هردو دارای حلقه شش ضلعی اند چرا بنزن مسطح وسیکلو هگزان غیر مسطح است با توجه به دلایل خود انتظار دارید سیکلو بوتا دی ان مسطح باشد یا خیر؟

 

[parastoo]

ببخشید بنزن اونجا نیفتاده

بنزن یکی از پایدارترین ترکیبات....

 

[parastoo]

یعنی هیچ کس نظری نداره؟

 

[mozhgan]

نه!

 

[parastoo]

نه!

واقعا از لطفتون ممنونم

 

[amir-tavakoli]

چرا من خیلی نظر دارم...
................................................
اول راجع به سوالات بگم که بهتره اگه میخاید سوالاتی مطرح کنید که دوستانتان استفاده کنن سوالاتی باشن که به درد مرحله 2 بخوره... الان بازار مرحله 2 داغه و چیزایی که به اون مربوط میشه...
......................................................................................
1. بنزاین باید ساختاری شبیه بنزن داشته باشه با این تفاوت که دو تا هیدروژن کم داره. دوتا هیدروژنهای کربنهای مجاور. حالا دو تا تک الکترون میمونن بی صاحاب! این دو تا تک الکترون که تو دو تا اوربیتال خالی دو تا کربن مجاور قرار دارن با هم جفت میشن و یه پیوند شبیه سه گانه به وجود میاد.البته این پیوند سه گانه نباید شبیه پیوند سه گانه ی مثلا اتین باشه چون اینطوری باید زاویه پیوندی 180 درجه بشه که باعث فروپاشی حلقه میشه.. به نظرم هیبرید این دو تا کربن باید چیزی بین sp2 و sp باشه. دلیل ناپایداریشم باید واضح باشه... اون دو تا تک الکترونی که بی صاحاب موندن باید به یه سرو سامونی برسن و از اون وضعیت دربیان چون اگه با دو تا هیدروژن تشکیل پیوند بدن به جای یه پیوند شبه سه گانه ضعیف دو تا پیوند واقعی CــــH بوجود میاد.
2. واکنش پذیری بنزن به خاطر عدم استقرار الکترون ها در سیستم پی خیلی کمه. (رزونانس بین سه پیوند دو گانه ی فرضی) به همین خاطر علاقه ای به واکنش های افزایشی نداره چون این پایداری از کف میره!
3. بنزن 6 تا کربن با هیبرید sp2 داره که همین دلیل کافیه و توضیح دیگه ای نمیخاد. سیکلوهگزان 6 تا کربن با هیبرید sp3 داره که به هیچ وجه نمیتونن تو یه صفحه قرار بگیرن. یکی از دلایلش اینه که زاویه ی پیوندی میشه 120 درجه که از 109.5 درجه انحراف پیدا میکنه. سیکلو بوتادی ان هم 4 تا کربن با هیبریدی بین sp2 و sp3 باید داشته باشه. اگر قرار باشه هیبرید sp2 خالص داشته باشه اون موقع زاویه پیوندی باید 120 باشه در صورتی که تو سیکلوبوتادی ان زاویه پیندی در نگاه اول 90 درجست(اگر بخاید بکشیدش میشه یه مربع). به همین خاطر باید یه مقدار به خصلت P هیبرید اضافه بشه تا مولکول بتونه حداکثر پایداری ای که میتونه داشته باشه رو به دست بیاره و از زیر فشار زاویه ای خارج بشه. ولی به هر حال سیکلوبوتادی ان هم مسطحه.
اینا نظر من نوعی بود...
......................................................................................
خوشحال شدم از اینکه دیدم سوال گذاشتین... امیدورارم سوالاتون بیشتر شه و بره به سمت مرحله دومی!

 

[parastoo]

جواباتون کاملا درسته امیدوارم اعضایی مثل شما تواین سایت زیادتر بشن

 

[amir-tavakoli]

چرا زیادتر بشن... این سایت دانش پژوه شیمی! زیاد داره ولی حیف که یه مقدار .... !!! چی بگم!

 

[amir-tavakoli]

حالا یه سوال؟ کدومیک از اینا مسطحن؟ 3,1 ـ سیکلوهگزادی ان یا 4,1ـ سیکلو هگزادی ان؟
راستی برای اطلاع بیشتر از ساختار بنزاین از این لینک استفاده کنید:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/DidehydrobenzenesII.png

 

[najafi2020]

4,1_ مسطح درمیاد و هر دو تا کربن تتراهدرال میتونن روبه روی هم در یک سطح قرار بگیرن اما در 3،1_ برای 2 کربن تتراهدرال کنار هم همچین حالتی پیش نمیاد.

 

[amir-tavakoli]

برای دیدن شکل 3,1 ـ سیکلو هگزادی ان به این لینک سری بزنید:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/1,3-cyclohexadiene-conformation-2D-skeletal.png

 

[elichem]

چه اشکالی داره اگه بنزاین 3تا پیوند دوگانه متوالی داشته باشه؟لازم نیست اونو بررسی کنیم؟!

 

[najafi2020]

دی ان های مجاور در حالت عادی ناپایدار هست اما اینجا خود بنزاین ناپایدار است و به قول دوستان گریزپاست(!).

تازه یه چیز دیگه هم هست وقتی در اینجور ترکیبات سیکلو یک کربن با یکی از دو کربن کنار خود پیوند پای تشکیل داده و کربن کناری دیگه هم که باقی مونده با کربن کناری خودش پیوند پای داده پس عملا اوربیتال P عمود کربن مورد نظر ما با اوربیتال های هر 2 کربن کناری همپوشانی داره. توجه کنید که در طبیعت اتم ها تلاش میکنن که الکترون به اشتراک بذارن پس اوربیتال P عمود کربن مورد نظر خود به خود با هر دور اوربیتال کناری در صورت امکان همپوشانی میکنه.

البته نظر دوستان شاید متفاوت باشه

 

[amir-tavakoli]

محمد به نظرم منظور elichem این نبود. من اینطوری برداشت کردم:
اگر قرار باشه بنزاین سه تا پیوند دوگانه متوالی داشته باشه، به هیچ وجه نمیتونه ساختار حلقوی رو حفظ کنه! چون سه تا پینوند دوگانه پشت سر هم یعنی اینکه 4 تا اتم کربن تو یه صفحه اند و دو تا اتم کربن دیگه به هیچ وجه نمیتونن به هم برسنن و حلقه رو به وجود بیارن!(مگر به خواست خدا!) اگر ساختار غیر حلقوی و زنجیری باشه که دیگه اینطوری با توجه فرمول مولکولی C6H4 چهارتا الکترون بی صاحاب میمونن و خیلی بدتره نسبت به اینکه حلقه ی 6 عضوی با اون خصوصیاتی که گفتم داشته باشه. در واقع بهترین ساختار واسه بنزاین همینه! اگر خواستید باز هم میتونیم روش بحث کنیم....

 

[septal_2006]

سلام
دوست عزیز اگر اشتباه نکنم شما راجع به مسطح بودن یا نبودن سیکلو بوتا دی ان بحث کردید که عملا بنا به قاعده ی هوکل از اوربیتال مولکولی (رسم سیستم های حلقوی) ناپایداره دقیقا به همین ترتیب ماده ای که طراح هم مطرح کرده به دلیل مضرب 4 بودن الکترون های آن ناپایداره . علاقه مندان میتونن به اربیتالهای مولکولی هوکل در شیمی آلی پیشرفته مراجعه کنن . در واقع سیستم حلقوی تمام مسطح با تعداد 4n الکترون پای آنتی آروماتیک و ناپایداره و توجیه اصلی ناپایداری همینه.بنزن هم به همین دلیل فوق پایداری که از نظر تجربی با هیدروژناسیون یا سوختن هم دیده میشه متفاوت از آلکن هاست و واکنشهای عادی اونا رو انجام نمیده . در ضمن هیبریداسیون کلی sp2 یعنی مسطح دیگه که سیکلو هگزان نداره
دلیل اینکه جواب دادم این بود که نتونستم استنباط کنم که مطرح کننده ی سوال جواب سوال رو مشکل داشتن یا محض تفریح میپرسیدن.