سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

[kouchak]

سلام !
خسته نباشید
با آرزوی موفقیت روز افزون برای تک تک اعضای آیریسک !!
لطفا در دو سوال زیر با ذکر دلیل ماده ی دارای هیدروژن اسیدی تر رو تعیین کنید:
1.

2.

خودم یه حدسایی میزنم !!
میدونم اولی رو باید با استوایی محوری توجیه کردو دومی رو با پیوند هیدروژنی درون مولکولی
اما واقعا نمیتونم یه استدلال جامع براش انجام بدم !!!
ممنون میشم پاسخ بدید

 

[princeton girl]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

در سوال دوم ساختار سیس اسید قوی تری نسبت به ساختار ترانس است به دلیل اینکه باز مزدوج آن میتواند پیوند هیدروژنی درون مولکولی تشکیل بدهد و پایدار تر است بنابراین اسید آن اسید قوی تری است.... در ضمن اگر هر دو یک هیدروژن اسیدیشون رو از دست بدهند این دفعه ایزومر ترانس اسید قوی تری نسبت به ایزومر سیس است به دلیل اینکه دو گروه اکسیژن که بار منفی دارند دورتر از همدیگر قرار گرفتند و ممان دو قطبی اون ها هم صفر میشود بنابراین ها در هیدروژن اول ایزومر سیس و در هیدروژن دوم ایزومر ترانس اسید قوی تری است.

سوال اول رو مطمئن نیستم ولی فکر کنم در هیدروژن اسیدی اول ساختار اول و در دو هیدروژن اسیدی بعدی ساختار دوم قویتر باشد. البته اگر بشه که مثل سوال دوم توجیهش کرد. البته شکم در هیدروژن اسیدی اول است که به نظرم ساختار دوم هم هیدروژن اسیدی قوی ای دارد. این که کدوم اسیدی تره را مطئن نیستم؟؟؟!!!

 

[Parsa Hasanabadi]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

فک کنم سوال اولیش میشه دومی

 

[chemogirl]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

فک کنم سوال اولیش میشه دومی

میشه لطفا دلیلتون رو بگید و توضیح بدهید

 

[young chemist]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

پاسخ سوال اول :
تو ترکیب اول وقتی اول هیدروژن جدا میشه اکسیژن منفی با دو تا هیدروژن که دقیقا به یه اندازه با هاش فاصله دارن پیوند هیدروژنی قوی تشکیل میده ولی تو ترکیب دوم در بهترین حالت فقط یک پیوند هیدروزنی تشکیل میشه
اگر مفهوم نیست عکس با صورتبندی دقیق بکشم اسکن کنم !!!!!!

 

[chemogirl]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

پاسخ سوال اول :
تو ترکیب اول وقتی اول هیدروژن جدا میشه اکسیژن منفی با دو تا هیدروژن که دقیقا به یه اندازه با هاش فاصله دارن پیوند هیدروژنی قوی تشکیل میده ولی تو ترکیب دوم در بهترین حالت فقط یک پیوند هیدروزنی تشکیل میشه
اگر مفهوم نیست عکس با صورتبندی دقیق بکشم اسکن کنم !!!!!!

ببخشید منظورتون رو درست متوجه نشدم میشه لطفا دقیق تر توضیح بدید؟؟؟
متشکرم

 

[princeton girl]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

در سوال اول اگر صورت بندی پایدار را رسم کنیم شکل بالا هیدروژن های اسیدی تری نسبت به شکل پایین دارد به دلیل اینکه گروه های هیدروکسید در موقعیت محوری قرار میگیرن و میتونن با هم پیوند هیدروژنی درون مولکولی برقرار کنند. بنابراین باز مزدوج پایدارتر و اسید قوی تر است. در شکل دوم دو گروه در موقعیت استوایی و یکی در موقعیت محوری قرار میگیرد و از آنجایی که گروه ها در موقعیت محوری پیوند هیدروژنی درون مولکولی برقرار میکنند ، باز مزدوج ساختار دوم نسبت به ساختار بالایی ناپایدار تر بوده و اسید بالا به طور نسبی از اسید پایین قوی تر است.

 

[young chemist]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

چه ادبی توضیح میدن دوستان و توضیحات رو به عکس زیر اضافه کنید فکر کنم کاملا واضحه دیگه

اینم صورتبندی که همه رو راحت می کنه

 

[princeton girl]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

چه ادبی توضیح میدن دوستان و توضیحات رو به عکس زیر اضافه کنید فکر کنم کاملا واضحه دیگه
اینم صورتبندی که همه رو راحت می کنه

میشه لطف کنید دقیق توضیح بدید که چطور اگه فاصله ها یکسان باشد پیوند هیدروژنی برقرار است؟ ما حتی وقتی صورتبندی ها رو رسم نمیکنیم در شکلمون میگیم که اگر گروه هایی که میتوانند با هم پیوند هیدروژنی تشکیل بدن در موقعیت ارتو نسبت به هم باشند بینشون پیوند هیدروژنی درون مولکولی برقرار میشود. چطور اینجا سه گروه که دو به دو با هم موقعیت متا دارن میتونن با هم پیوند هیدروژنی تشکیل بدن؟؟؟؟ توجیه شما اینه که چون فاصلشون با هم یکسانه ولی تشکیل پیوند هیدروژنی اینطور بحث نمیشود دوست عزیز... اگر نه که لطفا دلیلتون رو بگید.

 

[young chemist]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

اولا بگم که پوزیشن ها اورتو و متا و پارا برای ترکیبات اروماتیک برای سایر ترکیبات حلقوی ازش استفاده نمیشه و از اساتید میخوام چیزی که تو کتاب های آلی ندیدن خودشون تعمیم ندن چون قابل تعمیم نیست (اینه گفتنم که دوستان نخوان جو رو بی دلیل تخصصی کنن:d)
دوما : منظور از فاصله یکسان فقط جنبه توضیح بیشتر رو داشت و یکسان بودن قدرت پیوند های هیدروژنی تشکیل شده در حالت دوم که اکسیژن منفی داریم
(داخلا پرانتز بگم که جمله هاتون خیلی نا مفهوم گفتید و من در مورد برداشتی که کردم جواب می دم)
سوما : کی گفته پیوند هیدروزنی توی سیکلوهگزان فقط بین دو گروه هیدروکسید رو کربن های کنار هم تشکیل میشه
پیوند هیدروژنی درون مولکولی وجود داره ولی نسبت به حالت دوم ضعیف تره
الان اگر یکی از هیدروکسید ها رو ترمینال در نظر بگیریم (انتهایی) هیدروکسیدی که نسبت بهش موقعیت بتا داره باهاش پیوند هیدروژنی ضعیف درون مولکولی برقرار می کنه (این جمله رو اگر حتی سرچ هم بکنید به انگلیسی پیدا می کنید)
این جمله در مورد هیدروکربن ها راست زنجیره و قطعا در هیدرو کربن ها حلقوی مثه سیکلو هگزان زیاد تفاوتی نمی کنه چون طول پیوند ها و زاویه پیوند ها مثه یه هیدروکربن راست زنجیره و همین علته پایداری سیکلوهگزانه

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

از این مدل پیوند های هیدوروژنی درون مولکولی زیاد داریم البته خیلی ضعیف تر پیوند هیدروژنی بین دو هیدروکسید کنار همه

 

[young chemist]

پاسخ : سوال از خصلت اسیدی ماده ی آلی

دوستان برای آخرین بار بگم که ایجاد پیوند هیدروژنی با 1 کربن فاصله میسر است و اون ایرادی که خانم princeton girl گرفتن درست نبود ولی ازشون تشکر می کنم چون باعث شد یه دور دیگه یه نیم نگاهی بندازم و سوتی خودم که یه چیز دیگس رو بفهمم
یه اشکال که ماشالا هیچ کدوممون حواسمون نبود و کسی هم به روی خودش نیاورد اینه که اصلا در موقعیت استوایی با فاصله یک کربن پیوند هیدروژنی درون مولکولی ایجاد نمی شود اگر هم بشه در موقعیت محوری این اتفاق خیلی بهتر می افته و بهترین حالت اینه که هیدروکسید ها تو موقعیت محوری باشند
شکل زیر اصلاحیه شکل اوله فقط جای استوایی-محوری عوض شد