cyclobuta-1,3-diene

kouchak

New Member
ارسال ها
239
لایک ها
364
امتیاز
0
#1
سلام
چرا این دو ترکیب با هم رزونانس نیستن ؟



ضد آروماتیک بودنش قبوله ولی چیزی نخوندم که توش نوشته باشه ضد آروماتیکا رزونانس نمیدن
نوشته رزونانسشون باعث پایداریشون نمیشه
 

Carla.Rad

New Member
ارسال ها
48
لایک ها
22
امتیاز
0
#2
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

سلام استاد,من نمیدونم ولی فکر میکنم چون هردوشون یکین برا همین رزونانس نیستن
 

ghazal pedia

Well-Known Member
ارسال ها
230
لایک ها
350
امتیاز
63
#3
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

آقا من یه ایده دارم، فقط یه ایده ستااا....
وقتی رزونانس داریم که هیبرید رزونانس داشته باشیم،،، یعنی چهارتا پیوند با طولای برابر حالا چون گفته محاسبه کردیم دیدیم طولا برابر نیستن پس رزونانسی نداریم،،
ولی نمیدونم چرا رزونانس نداره فکر کنم باید توی ناپایداری هیبریدش باشه خب شاید دو جفت الکترون نامستقر توی یه حلقه کوچیک خیلی دافعه دارن پس مستقر شدن و دقیقا دوتا باند دوگانه ایجاد کرده..
مطمئن نیستم یکی لطفا دنباله شو بگیره شاید به جایی رسید...
 

taha

Well-Known Member
ارسال ها
908
لایک ها
1,160
امتیاز
93
#4
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

آقا من یه ایده دارم، فقط یه ایده ستااا....
وقتی رزونانس داریم که هیبرید رزونانس داشته باشیم،،، یعنی چهارتا پیوند با طولای برابر حالا چون گفته محاسبه کردیم دیدیم طولا برابر نیستن پس رزونانسی نداریم،،
ولی نمیدونم چرا رزونانس نداره فکر کنم باید توی ناپایداری هیبریدش باشه خب شاید دو جفت الکترون نامستقر توی یه حلقه کوچیک خیلی دافعه دارن پس مستقر شدن و دقیقا دوتا باند دوگانه ایجاد کرده..
مطمئن نیستم یکی لطفا دنباله شو بگیره شاید به جایی رسید...

درباره جفت ناپیوندی که نمیخواهیم حرف بزنیم که بگیم دافعه ایجاد میکنه تو حلقه و این حرفا.وقتی حرف از جفت پیوندی میشه ،هرچه ابر الکترونی روی فضایی بیشتری گسترده باشه.پایداری بیشتر میشه چون اینجا حرف از دافعه نیست! بلکه قضیه جاذبه ی بین الکترون و هسته است .در واقع همون اوربیتال پیوندی...
ببینید اگه رزونانس وجود داشت.چیزی مثل دو ساختار بالا در واقعیت دیده نمیشد.منتها الان وجود داره‌.یه دلیل که فعلا به ذهنم میرسه انرژی زیاد تبدیل این دو ساختار به همدیگه اس که دلیلش هم برمیگرده به شکل فضایی مولکول اولیه.اما خب شاید بتونیم بگیم که پس چرا بنزن رزونانس داره؟ به نظره من برمیگرده به اوربیتال های اتم که تو سیکلو بوتان خیلی کشیدگی رو تحمل میکنن.

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

سلام استاد,من نمیدونم ولی فکر میکنم چون هردوشون یکین برا همین رزونانس نیستن
به نظر شما دو تا ساختار اوزون متفاوت هستن؟
 

Carla.Rad

New Member
ارسال ها
48
لایک ها
22
امتیاز
0
#5
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

بله حق با شماست من اشتباه کردم,اگه اینجوری که شما میگید باشه پس باید بگیم طبق نظریه کشش بایر که سیکلو بوتان و سیکلو پروپان زوایاشون به ترتیب ۹۰ و۶۰ نسبت به یک شش ضلعی که زاویه ۱۲۰ دارند ناپایدارند و کشیدگی زیادی تحمل میکنند به هنین دلیل واکنش هایی میدند تا حلقشون باز بشه و به زاویه ۱۰۹ونیم برسند
 

kouchak

New Member
ارسال ها
239
لایک ها
364
امتیاز
0
#6
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

ببینید اگه رزونانس وجود داشت.چیزی مثل دو ساختار بالا در واقعیت دیده نمیشد.منتها الان وجود داره‌.یه دلیل که فعلا به ذهنم میرسه انرژی زیاد تبدیل این دو ساختار به همدیگه اس که دلیلش هم برمیگرده به شکل فضایی مولکول اولیه.اما خب شاید بتونیم بگیم که پس چرا بنزن رزونانس داره؟ به نظره من برمیگرده به اوربیتال های اتم که تو سیکلو بوتان خیلی کشیدگی رو تحمل میکنن.
سلام علیکم ، ممنون بابت پاسخ
اما خوب، چیزی که میتونیم در جواب پاسخ شما بدیم اینه که این ترکیب تو طبیعت تونسته وجود داشته باشه
همه ی زوایای پیوندی کربن- کربنش 90 هست
یعنی تونسته این فشار رو تحمل کنه
حالا به دلایلی که خدا میدونه و ما فقط اندکیش رو مطلعیم این اتفاق افتاده
اگه همه ی الکترون های درون حلقه با هم پخش بشن رو حلقه تفاوتی تو زاویه ایجاد نمیشه یا اینو بگیم که حداقل اینه که کوچیک تر نمیشه زاویه پیوند
و فشاری هم ایجاد نمیشه

یه قسمت از صحبتتون تو ذهنم سوالی ایجاد کرد :
اگه دو تا فرم رزونانسی از یک ترکیب واسه تبدیل به هم انرژی زیادی نیاز داشته باشن، تاثیر منفی روی ایجاد هیبرید رزونانسی داره ؟

بازم ممنون که کمک میکنید به جواب برسیم

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

آقا من یه ایده دارم، فقط یه ایده ستااا....
وقتی رزونانس داریم که هیبرید رزونانس داشته باشیم،،، یعنی چهارتا پیوند با طولای برابر حالا چون گفته محاسبه کردیم دیدیم طولا برابر نیستن پس رزونانسی نداریم،،
ولی نمیدونم چرا رزونانس نداره فکر کنم باید توی ناپایداری هیبریدش باشه خب شاید دو جفت الکترون نامستقر توی یه حلقه کوچیک خیلی دافعه دارن پس مستقر شدن و دقیقا دوتا باند دوگانه ایجاد کرده..
مطمئن نیستم یکی لطفا دنباله شو بگیره شاید به جایی رسید...
سلام علیکم
توی یه فرم رزونانسی بنزن هم طول پیوندا یکی نیستن
 

taha

Well-Known Member
ارسال ها
908
لایک ها
1,160
امتیاز
93
#7
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

سلام علیکم ، ممنون بابت پاسخ
اما خوب، چیزی که میتونیم در جواب پاسخ شما بدیم اینه که این ترکیب تو طبیعت تونسته وجود داشته باشه
همه ی زوایای پیوندی کربن- کربنش 90 هست
یعنی تونسته این فشار رو تحمل کنه
حالا به دلایلی که خدا میدونه و ما فقط اندکیش رو مطلعیم این اتفاق افتاده
اگه همه ی الکترون های درون حلقه با هم پخش بشن رو حلقه تفاوتی تو زاویه ایجاد نمیشه یا اینو بگیم که حداقل اینه که کوچیک تر نمیشه زاویه پیوند
و فشاری هم ایجاد نمیشه

یه قسمت از صحبتتون تو ذهنم سوالی ایجاد کرد :
اگه دو تا فرم رزونانسی از یک ترکیب واسه تبدیل به هم انرژی زیادی نیاز داشته باشن، تاثیر منفی روی ایجاد هیبرید رزونانسی داره ؟

بازم ممنون که کمک میکنید به جواب برسیم

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----


سلام علیکم
توی یه فرم رزونانسی بنزن هم طول پیوندا یکی نیستن
حرفی که زدم فقط در حد ایده بود. ببین مثلا اگه بنزن رو بررسی کنیم.در حالت ساختار لوویس معمولیش مثلا دو تا اوربیتال های پی دو تا اتم ها بهم نزدیکن(دو تا دوتا ) ولی وقتی هیبرید رو در نظر میگیریم همه ی این اوربیتال های پی میان وسطه مولکول و مثه در قابلمه یه ابر الکترونی بزرگی رو تشکیل میده. منظورم اینه که جابه جایی اوربیتال اینجا کمتره نسبت به سیکلو بوتان .به هر حال این یه توجیهه.شاید درست نباشه
اما اون سوالی که پرسیدی....
ببین ما میگیم که هیبرید همیشه سطح انرژیش از هر ساختار رزونانسی به تنهایی پایین تره. پس اصلا بحث درباره تبدیل دو ساختار به هم نیست.شاید بهتر بود میگفتم که تفاوت در سطح انرژی ساختار های رزونانسی باعث افزایش یا کاهش سهمشون در هیبرید بشه.
ولی خب اون قضیه رو حتما میدونی که تفاوت سطح انرژی تو تبدیل ایزومر های کانفورماسیون به همدیگه خیلی اهمیت داره .
 

kouchak

New Member
ارسال ها
239
لایک ها
364
امتیاز
0
#8
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

شاید بهتر بود میگفتم که تفاوت در سطح انرژی ساختار های رزونانسی باعث افزایش یا کاهش سهمشون در هیبرید بشه.
مرسی
ولی بازم یه اشکال
خودتون میگید سهمش توهیبرید ، پس هیبریدی وجود داره در نهایت
الآن سوال میگه که اصن این ترکیب هیبرید نداره
و البته ساختار های رزونانسیش هم تفاوت سطح انرژی ندارن ، عین همن
نمیدونم والا
اگه از یه کتاب معتبر نبود اینقدر مانور نمیدادم روش
 

taha

Well-Known Member
ارسال ها
908
لایک ها
1,160
امتیاز
93
#9
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

مرسی
ولی بازم یه اشکال
خودتون میگید سهمش توهیبرید ، پس هیبریدی وجود داره در نهایت
الآن سوال میگه که اصن این ترکیب هیبرید نداره
و البته ساختار های رزونانسیش هم تفاوت سطح انرژی ندارن ، عین همن
نمیدونم والا
اگه از یه کتاب معتبر نبود اینقدر مانور نمیدادم روش
نه این جمله رو کلی گفتم. نه برای این سوال
 

kouchak

New Member
ارسال ها
239
لایک ها
364
امتیاز
0
#10
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

دوستان واقعا عذر میخوام

از دیروز تا حالا دارم دنبال کتاب پاسخنامه اش میگردم
این هم نظر پاسخنامه کتاب مک موری


واقعا از همه عذر میخوام
والآن فقط یه سوال دیگه وجود داره
آیا این ترکیب اصلن رزونانس نداره توی حلقه اش
و اگر داشت چرا تو هیچ کتابی ساختار هیبریدیش دیده نشده ؟؟؟
 

ghazal pedia

Well-Known Member
ارسال ها
230
لایک ها
350
امتیاز
63
#11
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

دوستان واقعا عذر میخوام

از دیروز تا حالا دارم دنبال کتاب پاسخنامه اش میگردم
این هم نظر پاسخنامه کتاب مک موری


واقعا از همه عذر میخوام
والآن فقط یه سوال دیگه وجود داره
آیا این ترکیب اصلن رزونانس نداره توی حلقه اش
و اگر داشت چرا تو هیچ کتابی ساختار هیبریدیش دیده نشده ؟؟؟
حتما نداره دیگه... طول پیوندا توی مولکول اصلی متفاوته ولی طول پیوندای کربن_کربن توی بنزن برابرن...
در ضمن این ترکیب مسطح نیست پیونداشم صاف نیستن بلکه خمیده ند روبه بیرون حلقه ، این پیچش باعث میشه فشار زاویه ای کمتر بشه و زاویه ۹۰ نباشه..
 

taha

Well-Known Member
ارسال ها
908
لایک ها
1,160
امتیاز
93
#12
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

خوشم میاد کلا تو یه خط توضیح داده خخ
منظورش اینه که فاصله ی بین کربن ها تو حالت های مختلف فرق داره.در واقع از مشاهدات به نتیجه رسیده‌.توجیهی نکرده انگار .

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

حتما نداره دیگه... طول پیوندا توی مولکول اصلی متفاوته ولی طول پیوندای کربن_کربن توی بنزن برابرن...
در ضمن این ترکیب مسطح نیست پیونداشم صاف نیستن بلکه خمیده ند روبه بیرون حلقه ، این پیچش باعث میشه فشار زاویه ای کمتر بشه و زاویه ۹۰ نباشه..
البته خب فکر کنم یه اشتباه لپی پیش اومده.پیوند که به خودی خود صافه.شکل فضاییش کجه ...
 

ghazal pedia

Well-Known Member
ارسال ها
230
لایک ها
350
امتیاز
63
#13
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

نه مگه شما درباره پیوند خمیده چیزی نمیدونین؟؟؟ یه سرچ کنین..
توی حلقه ی ۳ و ۴ تایی اوربیتالای پی عین ۸ با هم. همپوشانی میکنن ، نه سربه سره نه بغل به بغل...
 

taha

Well-Known Member
ارسال ها
908
لایک ها
1,160
امتیاز
93
#14
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

نه مگه شما درباره پیوند خمیده چیزی نمیدونین؟؟؟ یه سرچ کنین..
توی حلقه ی ۳ و ۴ تایی اوربیتالای پی عین ۸ با هم. همپوشانی میکنن ، نه سربه سره نه بغل به بغل...
درباره ی نوع همپوشانیشون شنیده بودم اما اینکه به اسم bent bond معروفن رو نمیدونستم.مرسی:)
 

kouchak

New Member
ارسال ها
239
لایک ها
364
امتیاز
0
#15
پاسخ : cyclobuta-1,3-diene

دوستان توی تکست سولومونز توضیح داده :
این مولکول صرفا به دلیل یکسان نبودن پیوند ها در طبیعت ساختارش فاقد رزونانس است.
یعنی اصن توجیه اینجوری نداره
اصلش اینه که ما دیدیدم توی طیف های این مولکول 2 نوع پیوند دیده شده نه یه دونه
پس نتیجه میگیریم رزونانس نداره
 
بالا