آشنایی با ترکیب های آروماتیک

amir-tavakoli

New Member
ارسال ها
730
لایک ها
521
امتیاز
0
#1
پیوند آروماتیک
در شیمی پیوند آروماتیک به یک پیوند آلی گفته می‌شود که در آن یک حلقه ی جفت از پیوندهای غیراشباع، جفتهای تکی یا اوربیتال‌های خالی یک استواری قویتر از استواری جفتسازی تنها را از خود نشان می‌دهند. مثلا در پایداری بنزن بسیار بیشتر از 1،3،5ـ سیکلو هگزاتری ان فرضی است. واین به دلیل همپوشانی اوربیتال های p عمود و موازی با هم در 6 اتم کربن متصل به هم است(همپوشانی از دو پهلو با دو اوربیتال pی دیگر).
واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.
آروماتیک‌ها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد، حتی به‌ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد.

مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می‌شود. پس ترکیباتی که برای آنها n برابر 1و 2و 3و .... می‌باشد، آروماتیک خواهند بود.

اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد.
خصلت آروماتیکی و قاعده 2n+4 هوکل افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر ، آروماتیک هستند.
به طور کلی ترکیباتی آروماتیک هستند که شروط زیر را داشته باشند:

1. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.

2. برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند.

3. در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند. بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستم‌ها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده است که: 1. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها ، 2 و 6و 10و... و از قاعده ی هوکل تبعیت کنند. 2. مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود.

نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و... نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.
نام گذاری:
نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده برخی از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلاً هیدروکسی بنزن را فنل (C6H5OH) ، متوکسی بنزن را
آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند.

برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن ، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلاً فلوئورو بنزن ، ترشیوبوتیل بنزن ، نیتروبنزن ، سیکلوپروپیل بنزن نمونه‌هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو(2،1ـ) ، متا(3،1ـ) یا پارا(4،1ـ) استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو دی‌متیل بنزن(اورتو زایلن) ، متا دی‌متیل بنزن(متازایلن) ، پارا دی‌متیل بنزن(پارا زایلن).
در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه‌ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پایان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده می‌شود. اگر وجود یک گروه ، نام ویژه‌ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می‌شود.

امیدوارم مطلب مفید فایده ای(!) بوده باشه. یا حق... :oops:
 
ارسال ها
71
لایک ها
47
امتیاز
0
#2
یک ذره بزرگ تر می نوشتی بد نبود
 
ارسال ها
75
لایک ها
14
امتیاز
0
#3
ممنوووووووووووووووووووووووووون آقای توکلیییی آموزنده بود....
فقت یه سوالی ..؟علت سرتان زا بودنشون چیه؟ می دونین؟ در بدن رادیکال تولید می کنن؟
 

sady

New Member
ارسال ها
154
لایک ها
20
امتیاز
0
#4
sara_voroojak100 گفت
ممنوووووووووووووووووووووووووون آقای توکلیییی آموزنده بود....
فقت یه سوالی ..؟علت سرتان زا بودنشون چیه؟ می دونین؟ در بدن رادیکال تولید می کنن؟
ترکیبات آرماتیک در کبد اکسید می شوند و ترکیبات اپوکسید تولید می کنند. این ترکیبات اپوکسید به راحتی توسط اتمهای نیتروژن موجود در DNA مورد حمله واقع می شوند و این باعث تغییر ساختار DNA و بروز سرطان می شود ...
 
بالا