سوال محک شیمی، آلی+معدنی

haniye

New Member
ارسال ها
259
لایک ها
234
امتیاز
0
#21
فکر می کنم جواب این بشه :

مالیک اسید دارای فرمول HO2CCH2CHOHCO2H یا به صورت بسته C4H6O5 می باشد. مالئیک اسید نیز دارای فرمول C4H4O4 است. یعنی یک مولکول آب کمتر از مالیک اسید دارد بنابراین مالئیک اسید بوسیله ی واکنش هیدراسیون به مالیک اسید تبدیل می شود.

C4H4O2 in H2O/acid → C4H6O5

ایزومر سیس از ترکیب C4H4O4 یا همان ترکیب 2-بوتن،1و4دی اوئیک اسید را مالئیک اسید و ایزومر ترانس را فوماریک اسید می نامند.

مالئیک اسید ناپایدارتر از فوماریک اسید است.مالئیک اسید حلالیت خیلی بیشتری از فوماریک اسید دارد.
نقطه ذوب مالئیک اسید خیلی کمتر از نقطه ذوب فوماریک اسید است.
همه ی این خواص به این دلیل است که در مالئیک اسید که همان ایزومر سیس است به دلیل نزدیکی گروههای اسیدی که در یک طرف قرار گرفته اند، امکان برقراری پیوندهای هیدروژنی درون مولکولی فراهم است و پیوندهای بین مولکولی ضعیف تر از فوماریک اسید است. درنتیجه فوماریک اسید با استحکام بیشتری از هر دو طرف به همسایه های خود متصل است درنتیجه نقطه ذوب بالایی دارد یعنی انرژی زیادی برای گسستن پپیوندهای بین مولکولی لازم است.

ثابت اسیدی دو هیدروژن فوماریک اسید برابر 3.5 و 4.5 است درحالیکه ثابت اسیدی دو هیدروژن مالئیک اسید برابر 1.5 و 6.5 می باشد .

مالئیک اسید حلالیت خیلی بیشتری از فوماریک اسید دارد. و حلالیت فوماریک اسید خیلی کمتر است چون در فوماریک اسید همه ی نقاط مستعد برای تشکیل پیوند هیدروژنی درگیر پیوندهای هیدروژنی با مولکولهای کناری خود هستند در صورتیکه در مالئیک اسید یک اکسیژن و یک گروه هیدروکسیل از عوامل اسیدی متفاوت با هم تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی می دهند درحالیکه یک اکسیژن و یک گروه هیدروکسیل باقیمانده آماده برقراری پیوند هیدروژنی با آب هستند.

نظر شما چیه جناب mobtaker ؟درست هست؟
 

mobtaker

New Member
ارسال ها
465
لایک ها
36
امتیاز
0
#22
به نظر من میتونه درست باشه

یه توجیه دیگش "اثر میدانه" که توی مکانیزم واکنش های دکتر سیدی صفحه 55 و 56 بیان شده
 

haniye

New Member
ارسال ها
259
لایک ها
234
امتیاز
0
#23
خب حالا نوبت شماست که توضیح بدید


آقای آقاجانی اگه جوابم درسته لطفا شما هم به یکی از سوالات من پاسخ بدید.
تاییدش که کردید سوال رو می پرسم
ممنون
 

MJ73

New Member
ارسال ها
66
لایک ها
29
امتیاز
0
#24
mehrafshan گفت
خوب منم یه نظر بدم!!!

من اومدم و در هر مرحله فرض کردم اون اتفاق افتاده و H از دست داده... یعنی خصلته اسیدی اول و دوم خود رو ادا کردن!!!
در واقع هر کدوم، باز مزدوجه ضعیف تری داشته باشن، اسیدی ترن...
تو مالئیک اسید وقتی یه H کنده شه، باز هم اکسیژنی(-O) که هیدروژن از دست داده می تونه با اون یکی سره OH پیونده هیدروژنی درون مولکولی بده و اوضاعش از فوماریک اسید بهتره... پس راحت تر H از دست می ده و H اولش اسیدی تره...

برایه H دوم هم که هیچ کدومشون H متصل به اکسیژن نخواهند داشت و در نتیجه چون فوماریک ( فرمه ترانس) پایدار تره، H دومه فوماریک نسبت به مالئیک اسیدی تره.

درسته؟
به نظر من اینی که ایشون فرمودن درسته
در واقع اول میگیم فرم ترانس از سیس پایدار تره پس جدا کردن H ازش سختره پس قدرت اسیدی اول مالئیک از فوماریک بیشتره
تو مرحله ی دوم چون ما یک Hجدا کردیم دیگه ترانس اون پایداری قبلیشو نداره.اینجاست که بحث پیوند هیدروژنی درون مولکولی پیش میاد.مالئیک هنوزم میتونه پیوند هیدروژنی ایجاد کنه واین مانع جدا شدن راحت H میشه پس قدرت اسیدی دوم این ترکیب از فوماریک کمتره
فک کنم دیگه همه به این نتیجه رسیدیم
حالا بفرمایین نتایج درسته یا نه
 

sady

New Member
ارسال ها
154
لایک ها
20
امتیاز
0
#25
mehrafshan گفت
خوب منم یه نظر بدم!!!

من اومدم و در هر مرحله فرض کردم اون اتفاق افتاده و H از دست داده... یعنی خصلته اسیدی اول و دوم خود رو ادا کردن!!!
در واقع هر کدوم، باز مزدوجه ضعیف تری داشته باشن، اسیدی ترن...
تو مالئیک اسید وقتی یه H کنده شه، باز هم اکسیژنی(-O) که هیدروژن از دست داده می تونه با اون یکی سره OH پیونده هیدروژنی درون مولکولی بده و اوضاعش از فوماریک اسید بهتره... پس راحت تر H از دست می ده و H اولش اسیدی تره...

برایه H دوم هم که هیچ کدومشون H متصل به اکسیژن نخواهند داشت و در نتیجه چون فوماریک ( فرمه ترانس) پایدار تره، H دومه فوماریک نسبت به مالئیک اسیدی تره.

درسته؟

در مورد H اول کاملا درسته !


اگر مالئیک اسید یک پروتون از دست بدهد، آنیون حاصل از آن می تواند توسط پیوند هیدروژنی درون مولکول نسبتا قوی که تشکیل می دهد ، به پایداری برسد. ولی در فوماریک اسید که دو گروه کربوکسیل از هم دورند امکان تشکیل پیوند هیدروژنی نیست.

ولی در مورد H دوم درست نفرموده اید !

دقت کنید که اگرچه فرم ترانس از فرم سیس پایدار تر است، ولی برای بررسی قدرت اسیدی باید اسید را با باز مزدوج خودش بسنجید و مقایسه سطح انرژی دو اسید کار درستی نیست. چرا که ممکن است فرم ترانس پایدارتر از فرم سیس باشد ولی اختلاف انرژی آن با باز مزدوجش بیشتر از اختلاف انرژی برای مالئیک اسید باشد و درین صورت مالئیک اسید، اسید قوی تری خواهد بود چون راحت تر H از دست می دهد ...
 

mobtaker

New Member
ارسال ها
465
لایک ها
36
امتیاز
0
#26
پس توضیحی که در مکانیزم واکنش ها داده چی؟
 

haniye

New Member
ارسال ها
259
لایک ها
234
امتیاز
0
#28
آقای آقاجانی جواب من رو هم نگاه کنید
اگه غلط هست بگید چرا؟
اگه اجازه میدید تا سوالم رو بپرسم ؟
 

sady

New Member
ارسال ها
154
لایک ها
20
امتیاز
0
#29
haniye گفت
آقای آقاجانی جواب من رو هم نگاه کنید
اگه غلط هست بگید چرا؟
اگه اجازه میدید تا سوالم رو بپرسم ؟

جواب mehrafshan بهتره .

اگه سوالتون به این سوال ربط داره همین جا بپرسید.
اگر نه باید یک تاپیک جداگانه بسازید و در آنجا بپرسید ...
 

mehrafshan

Well-Known Member
ارسال ها
652
لایک ها
568
امتیاز
93
#30
جوابه من کامله یا باید کامل شه؟
 

MJ73

New Member
ارسال ها
66
لایک ها
29
امتیاز
0
#31
میشه اینجوری گفت؟ :
بعده اینکه Hدوم رو جدا کردیم دو تا Oباقی مونده تو ساختار بار منفیشون زیاد میشه
حالا تو ساختار ترانس چون اکسیژن ها دوطرف ساختار قرار گرفتن پایداری بیشتری احساس میکنند
اما در فرم سیس چون این دوتا اکسیژن یه طرفند بینشون نیروی دافعه وجود داره از پایداری کمتری برخوردارند
 

sady

New Member
ارسال ها
154
لایک ها
20
امتیاز
0
#32
MJ73 گفت
میشه اینجوری گفت؟ :
بعده اینکه Hدوم رو جدا کردیم دو تا Oباقی مونده تو ساختار بار منفیشون زیاد میشه
حالا تو ساختار ترانس چون اکسیژن ها دوطرف ساختار قرار گرفتن پایداری بیشتری احساس میکنند
اما در فرم سیس چون این دوتا اکسیژن یه طرفند بینشون نیروی دافعه وجود داره از پایداری کمتری برخوردارند


احسنت !!!
 
ارسال ها
2
لایک ها
0
امتیاز
0
#33
پاسخ : سوال محک شیمی، آلی+معدنی

سلام.
من هرچی به تفاوت در چگونگی پخش بار در آنیون حاصل در نتیجه ی از دست دادن پروتون فکر کردم به نتیجه ای نرسیدم.
تنها چیزی که به فکرم می رسه اینه که ساختار ترانس از سیس پایدار تر است و با از دست دادن پروتون تقارن و در نتیجه پایداری اش را از دست می دهد.
اما در دادن دومین پروتون بر عکس این حالت را داریم، به طوری که تقارن به ساختار ترانس باز می گردد.
درسته؟!
 
بالا