قطبیت CH3Cl یا CHCl3

[alidelgarm]

به نظرتون کدام یک از مولکولهای CH3Cl و CHCl3 قطبی ترند؟ با استدلال

 

[shalale]

CH3CL قطبی تره!! با ممان دوقطبی 1.87D
CHCl3 ممانش 1.02D هستش
اگه با تحلیل بریم به نظر من ساختار چهاروجهی رو در نظر میگیریم و در CH3CL عنصر Cl رو میذاریم بالا و سه تا هیدروزن رو پایین بعد میگیم همه جهتها به سمت بالاست ( منظورم جهت فلش قطبیت)
اما تو CHCL3 با همین روش دو فلش به سمت بالا ( یه C-H و CL-C که رو پیوند بالاییه ) و دو فلش به پایینه (دوتا C-Cl های پایینی) پس قطبیت کمتره
البته این تحلیل خودمه
http://www.wolframalpha.com/input/?i=CHCl3
http://www.wolframalpha.com/input/?i=CH3Cl&asynchronous=false
این دوتا لینکم نگاه کنین شاید یه کمکی بکنه !! البته دمای جوش بالاتر CHCl3 به نظرم به خاطر حجم بیشتر مولکوله نه قطبیت مولکولها!!!

 

[baran-h]

به نظرتون کدام یک از مولکولهای CH3Cl و CHCl3 قطبی ترند؟ با استدلال

اگر در این دو مولکول زاویه رو دقیقا 109.5 بگیریم قطبیت هردو یکسان میشه.چون برایند بردارهای C---H در CH3Cl با بردار C---H در CHCl3 برابر است(چون CH4 نا قطبیه) و همینطو در مورد بردار های C----Cl . و در هردو مولکول این دو بردار هم جهتن.
ولی چون Cl بزرگتر از H هست پس در CHCl3 زاویه بین Cl ها بیشتر از 109.5 است پس برایند بردارهای C---Cl در CHCl3 کمتر از بردار C----Cl در CH3Cl میشه ( چون در فضا هر چی زاویه بیشتر میشه برایند کمتر میشه)
یعنی در CHCl3 یه مقدار کمتری با بردار C---H جمع میشه پس قطبیتش کمتره.

 

[happiestchemist]

قبول ندارم که اگه دقیق 109 باشن ناقطبی میشه چون قطبیت ها تو دوتا پیوندc-H و c-cl دقیقا یکسان نیست اما برایند همه ی مسایل میشه این که قطبیت CH3Clبیشتر میشه.
عدد های دقیق به این صورته:
CH3Cl 1.94
1.00 CHCl3
که البته تو 3000 مسئله هم این سوال حل شده..میتونید مراجعه کنید.

 

[baran-h]

قبول ندارم که اگه دقیق 109 باشن ناقطبی میشه چون قطبیت ها تو دوتا پیوندc-H و c-cl دقیقا یکسان نیست اما برایند همه ی مسایل میشه این که قطبیت CH3Clبیشتر میشه.
عدد های دقیق به این صورته:
CH3Cl 1.94
1.00 CHCl3
که البته تو 3000 مسئله هم این سوال حل شده..میتونید مراجعه کنید.

منم نگفتم ناقطبی میشه!!
گفتم قطبیت هر دو مولکول یکی میشه.

 

[shalale]

کسی استدلال دقیق تری نداره واسه این مسئله؟!!!
استدلال من درسته؟!!!

 

[amir-tavakoli]

برایند بردارهای C---H در CH3Cl با بردار C---H در CHCl3 برابر است(چون CH4 نا قطبیه)

جالب بود، ولی به نظر میاد پیوند C---H توی CH3Cl و CHCl3 فرق دارن...
.....................................................................................................
اگه فقط بخایم با گشتاور دوقطبی و زاویه 109,5 اثبات کنیم به نظرم باید اینطوری بگیم (که البته به نتیجه غلط می انجامه!): قطبیت برآیند C---Cl ها توی CHCl3 یه مقدار بیشتر از پیوند C---Cl توی CH3Cl هستش و قطبیت برآیند C---H ها هم یه مقدار کمتر از C---H توی CHCl3 (به خاظر اثرات الکترون کشندگی و دهندگی)... هر دو عامل به نفع CHCl3 میشه و اینطوری جمع بردارهای مربوط به CHCl3 بیشتر خواهد شد... ولی خوب مقادیر تجربی دقیقا برعکس اینه و گشتاور دوقطبی CH3Cl بیشتره...

 

[shalale]

آقای توکلی ببخشیدا ولی من اصلا نفهمیدم چی شد؟!!!

میشه یه کم بیشتر توضیح بدین؟

 

[amir-tavakoli]

CH3CL قطبی تره!! با ممان دوقطبی 1.87D
CHCl3 ممانش 1.02D هستش
اگه با تحلیل بریم به نظر من ساختار چهاروجهی رو در نظر میگیریم و در CH3CL عنصر Cl رو میذاریم بالا و سه تا هیدروزن رو پایین بعد میگیم همه جهتها به سمت بالاست ( منظورم جهت فلش قطبیت)
اما تو CHCL3 با همین روش دو فلش به سمت بالا ( یه C-H و CL-C که رو پیوند بالاییه ) و دو فلش به پایینه (دوتا C-Cl های پایینی) پس قطبیت کمتره
البته این تحلیل خودمه
http://www.wolframalpha.com/input/?i=CHCl3
http://www.wolframalpha.com/input/?i=CH3Cl&asynchronous=false
این دوتا لینکم نگاه کنین شاید یه کمکی بکنه !! البته دمای جوش بالاتر CHCl3 به نظرم به خاطر حجم بیشتر مولکوله نه قطبیت مولکولها!!!

طبق روشی که گفتی، برای CHCl3 هم یه H رو بذار بالا و سه تا کلر رو پایین... اونوقت همه ی فلشها میاد به سمت پایین!
راجع به نقطه جوش هم به نکته خوبی اشاره کردی... نقطه جوش CCl4 از همشون بیشتره و اصلا قطبی نیست... هرچقدر تعداد کلر میره بالاتر، مولکول به شکل کروی نزدیک تر میشه...

قبول ندارم که اگه دقیق 109 باشن ناقطبی میشه چون قطبیت ها تو دوتا پیوندc-H و c-cl دقیقا یکسان نیست اما برایند همه ی مسایل میشه این که قطبیت CH3Clبیشتر میشه.
عدد های دقیق به این صورته:
CH3Cl 1.94
1.00 CHCl3
که البته تو 3000 مسئله هم این سوال حل شده..میتونید مراجعه کنید.

من هم اعداد رو از یه هندبوک دیدم:
CHCl3: 1.04 CH2Cl2: 1.6 CH3Cl: 1.892
فکر میکنم همون تأثیر زاویه پیوندی باشه و اینکه توی CHCl3 سه تا پیوند C---Cl خیلی به مسطح مثلثی نزدیک میشن...
......................................................................................................................
جالبه که برای CHF3 و CH3F هم به ترتیب مقادیر 1.651 و 1.858 توی اون منبع ذکر شده و اختلاف این دو با دو مقدار مشابه برای کلریدها عدد کوچکتری هستش و این میتونه دلیل خوبی برای صحت بحثی که مطرح شد باشه...
......................................................................................................................
یه مورد جالبی هم وجود داره و اون اینکه گشتاور دوقطبی متیل فلوئورید از متیل کلرید کمتره... (1.858 در مقابل 1.892) و این برمیگرده به تعریف گشتاور دو قطبی( µ=q*d)

 

[shalale]

جالبه که برای CHF3 و CH3F هم به ترتیب مقادیر 1.651 و 1.858 توی اون منبع ذکر شده و اختلاف این دو با دو مقدار مشابه برای کلریدها عدد کوچکتری هستش و این میتونه دلیل خوبی برای صحت بحثی که مطرح شد باشه...
......................................................................................................................

ما که هنوز نتونستیم واسه کلروفرم و متیل کلرید توجیهی پیدا کنیم !!!

صحت کدوم بحثو تایید میکنه؟!!!

 

[happiestchemist]

البته عددهاش ممکنه که اشتباه گفته باشم..چون از ته یه کتاب داغون بود..

 

[baran-h]

به نظر میاد پیوند C---H توی CH3Cl و CHCl3 فرق دارن...

نمی دونم اینی که میگم درسته یا نه! ولی به نظرم تاثیری که Cl ها روی پیوند C---H میذارن (در CHCl3) با تاثیری که Cl روی پیوندهای C---H میذاره( در CH3Cl) یکی باشه (اگر زاویه رو 109.5 بگیریم) یعنی با این فرض پیوند ها باید یه جور باشن.

 

[amir-tavakoli]

جالبه که برای CHF3 و CH3F هم به ترتیب مقادیر 1.651 و 1.858 توی اون منبع ذکر شده و اختلاف این دو با دو مقدار مشابه برای کلریدها عدد کوچکتری هستش و این میتونه دلیل خوبی برای صحت بحثی که مطرح شد باشه...
......................................................................................................................

ما که هنوز نتونستیم واسه کلروفرم و متیل کلرید توجیهی پیدا کنیم !!!

صحت کدوم بحثو تایید میکنه؟!!!

صحت این بحث!: همون تأثیر زاویه پیوندی (به خاطر حجیم بودن اتمهای کلر)... و اینکه توی CHCl3 سه تا پیوند C---Cl خیلی به مسطح مثلثی نزدیک میشن و گشتاور دوقطبی حاصل از این سه پیوند C---Cl خیلی کمتر از اونیه که پیش بینی میشه...

نمی دونم اینی که میگم درسته یا نه! ولی به نظرم تاثیری که Cl ها روی پیوند C---H میذارن (در CHCl3) با تاثیری که Cl روی پیوندهای C---H میذاره( در CH3Cl) یکی باشه (اگر زاویه رو 109.5 بگیریم) یعنی با این فرض پیوند ها باید یه جور باشن.

این با فرض اینه که پیوند های C---Cl رو توی هر دو مولکول یکسان و اثری رو هم که روی C---H (ها) میذارن یکسان بگیریم! و همچینن راجع به C---H (ها)!
در صورتی که به نظر میاد توی CHCl3 اتم های کلر روی هم تأثیر میذارن و برآیندشون مثل یه پیوند C---Cl توی CH3Cl نمیشه که البته سه تا پیوند الکترون دهنده ی C---H هم داره...
به هر حال به نظرم چون فرض منطقی نیست، این بحث فایده ای نداره!

 

[alidelgarm]

اولاً از شما تشکر می کنم
ثانیا در مورد نکته ای که شما فرموده بودید، من این را از اساتید المپیاد پرسیدم اما آن ها در پاسخ گفتند که تغییر در زاویه 109.5 درجه نیازمند انرژی فوق العاده بالایی است که تقریباً این نظر شما را رد می کند

 

[alidelgarm]

تأثیرهاشون بنظر میاد که یکسان نباشد
چون الکترونگاتیوی کربن در دو مولکول فرق می کند

 

[amir-tavakoli]

اول از همه از شما خیلی تشکر می کنم
البته یه جایی رو متوجه نشدم. در مورد CHCl3 دو تا از Cl ها را رو به بالا گذاشتید و یک Cl و یک H را رو به پایین
اما در CH3Cl همه ی Cl ها را رو به پایین گذاشتید و یک H را رو به بالا
به خاطر سایت هایی هم که معرفی کردید ممنونم

شما ميتوني توي هر دوتا تركيب سه تا پيوند مشابه رو يه طرف در نظر بگيري و پيوند متفاوت رو يه طرف ديگه... ولي خوب اينكه توجيه نميشه! چون توي هر دو مورد برآيند به يه طرف هستش!

اولاً از شما تشکر می کنم
ثانیا در مورد نکته ای که شما فرموده بودید، من این را از اساتید المپیاد پرسیدم اما آن ها در پاسخ گفتند که تغییر در زاویه 109.5 درجه نیازمند انرژی فوق العاده بالایی است که تقریباً این نظر شما را رد می کند

احتمالا منظورشون توي پيوندهاي مشابه هستش... مثلا توي CH4... هر وقت پيوندها متفاوت باشند حتما زاويه تغيير خواهد كرد خود به خود و نيازي به صرف انرژي نيست...

 

[sady]

این سوال خیلی خوبی است‌!

ابتدا مولکول متان رو درنظر بگیریم. گشتاور دو قطبی این مولکول صفره. یعنی اینکه جمع 3 بردار با طول یکسان که با هم دوبه دو زاویه 109 می سازند معادل با یکی از همان بردار هاست. حالا فرض کنیم که این 3 بردار زاویه ای کمتر از 109 داشته باشند. اونوقت چون بردار ها به حالتی که نسبت به هم زاویه ندارن نزدیکترند پس جمع این سه بردار بیشتر از یکی از آنها خواهدشد. به همین ترتیب اگر زاویه آنها از 109 بیشتر باشد جمع آنها کمتر از یکی از آنها خواهد بود.

حالا CH3Cl رو در نظر میگیریم: چون کلر از هیدروژن خیلی بزرگتره پس زاویه بین بردار های قطبیت C-H کمتر از 109 ئه و جمع آنها بیشتر از یکی از آنها خواهد شد. این بردار برآیند و بردار قطبیت C-Cl هم جهت اند پس به راحتی را هم جمع می شوند. پس بردار برایند برابر است با : یک C-Cl بعلاوه ی بیشتر از یک C-H

حالا کلروفرم رو درنظر بگیریم: چون هیدروژن خیلی از کلر کوچیکتره پس زاویه بین بردار های قطبیت C-Cl بیشتر از 109 ئه و جمع آنها کمتر از یکی از آنها خواهد شد. پس بردار قطبیت برابر است با: کمتر از یک C-Cl بعلاوه ی یک C-H

پس نتیجه میگیریم که بردار قطبیت کلرومتان از کلروفرم بزرگتره. یعنی CH3Cl قطبی تر از CHCl3 هستش ...

 

[amir-tavakoli]

به نظرم باز هم توی این استدلال ریاضی یه اشکال شیمیایی وجود داره و اون این که ما از اندازه ی نسبی بردارهای قطبیت اطلاعی نداریم... مثلا توی CH3Cl پیوندهای C---H الکترون دهنده اند و روی کربن تآثیر میذارن و این تآثیر روی پیوند C---Cl القا میشه... اما توی CHCl3 هر سه تا پیوند C---Cl اثر القایی الکترون کشندگی رو اعمال میکنن و پیوندهای C---Cl توی CHCl3 دیگه مثل اون پیوند C---Cl توی CH3Cl نیستن... یعنی به طور قطع نمیتوان گفت که جمع بردارهای C---Cl ها کمتر از یک C---Cl هستش و همین طور راجع به C---H ها...
..........................................
ولی امکان داره که این اثر القایی تأثیر نا چیزی داشته باشه... و یا اینکه این اثر القایی تأثیر داره، ولی به خاطر زاویه پیوندی بزرگ و کمتر شدن بردار برآیند پوشیده میشه...