mobtaker گفت
خوب معلومه ج میشه
چون گروه نیترو e کشنده و OH الکترون دهنده است
پس قطبیت بیشتر میشه(نسیت به بقیه گزینه ها)
همچین معلوم هم نیست! طبق گفته شما گزینه 1 هم درست میشه! چون هر دو گروه Cl و OH با داشتن جفت الکترونهای غیر پیوندی میتونن با ساختارهای رزونانسی زیر الکترون دهندگی داشته باشن:
تو هر دو تا ساختار یه طرف مولکول دارای بار منفی و طرف دیگه بار مثبت میشه پس معلومه یکی از این دو تا گزینه باید باشه. (ب و دال حذف) نکته ای که وجود داره اینه که ساختار سمت راست برای 4 نیترو فنول پایدارتر از ساختار سمت راست برای 4 نیترو کلرو بنزنه. مهمترین دلایلی که مطرحه ایناست: 1) شعاع اتم کلر بزرگتر از اتم اکسیژنه پس پیوند C---Cl بلندتر از پیوند C---O هستش. 2) جنس اوربیتال P اکسیژن با جنس اوربیتال کربن مشابهه (هر دو 2p هستن، همپوشانی بین اوربیتالهای همجنس موثرتره)