سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

[Farshid Effaty]

سلام، نمیدونم این سوال رو قبلا مشابهش رو مطرح کردم یا نه ولی سوال جالبیه روش فکر کنید
یه اصلی به طور کلی پذیرفته شده که میگن ترکیبات هرچه از لحاظ سطح انرژی پایدارتر باشه کمتر میل به واکنش دارن و بالعکس ( دست کم در مورد ترکیبات مشابه و واکنش های مشابه این مطلب پذیرفته شدس و از دید ترمودینامیکی هم همینطوره ).
حال ما دو ترکیب چهار کربنا راست زنجیر داریم، یکی 2-بوتن و دیگری 1,3-بوتا دی ان، همانطور که میدونید ترکیب دی ان به دلیل مزدوج شدن پیوند های دوگانه( hyperconjugation) پایداری ویژه ای دارد.از طرف دیگه همانطور که میدونید ترکیب دی ان مزدوج واکنش پذیری بیشتری نسبت به 2-بوتن دارد! این واقعیت رو چطور توجیه می کنید؟

 

[mohammad ghader]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

سلام اگر اشتباه نکنم منظورتون از 2و4بوتادین 1و3 بوتادین می باشه دلیلش رو هم شاید میتونیم این جوری بیان کنیم که اگر چه دی ان مزدوجمون پایدار تر از الکن مون هست ولی دی ان مزدوج به طور کلی در واکنش هاش دارای حالت گذار پایدار تری هست و در نتیجه انرژی فعالسازی کمتری در واکنش هاش نسبت به الکن داره که باعث افزایش واکنش پذیری اون نسبت به الکن میشه.

 

[Lord.m]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

پایدار تر هست ولی نه پایدارتر از یک یک بوتن منظور از پایداری فوق العاده در بوتا دی ان این است که انرژی شکستن دو پیوند دو گانه بیش از دو برابر شکستن یک پیوند یگانه است مراجعه شود به المپیاد شیمی مرحله اول سال نود و یک

 

[mohammad ghader]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

پایدار تر هست ولی نه پایدارتر از یک یک بوتن منظور از پایداری فوق العاده در بوتا دی ان این است که انرژی شکستن دو پیوند دو گانه بیش از دو برابر شکستن یک پیوند یگانه است مراجعه شود به المپیاد شیمی مرحله اول سال نود و یک

بله درسته به نظرم حق با شماس من اشتباه کردم من از همون اول فکر کردم که دی ان مزدوجمون پایدار تره خیلی ممنونم

 

[Farshid Effaty]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

واکنش با اکی والان HBr رو فرض کنید، تو هر دو واکنش 1پیوند پای شکسته میشه! عموما تو واکنش های مشابه دی ان ها واکنش پذیرترن

 

[alibasirat]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

واکنش با اکی والان HBr رو فرض کنید، تو هر دو واکنش 1پیوند پای شکسته میشه! عموما تو واکنش های مشابه دی ان ها واکنش پذیرترن

به نظرم هرچقدرم مزدوج شدگی پایدارش کنه اما به دلیل دو پیوند پای درسطح انرژی بالاتری قرار داره.در واکنشی که گفتید هم اگر دومولکول مقایسه کنیم مولکول اولی یک کربوکاتیون ابجاد میشه که تمرکز بار مثبت روی یک کربنه ولی در دی ان به دلیل رزونانس بار مثبت بین ۳کربن پخش میشه وهمونطور که میدونید با پخش بار در یک سیستم اون سیستم پایدار میشه که این موجب پایدارشدن کمپلکس فعال میشه و واکنش پذیری بیشترو همراه داره.البته یک حدس دیگه هم دارم اونم اینه که در آلکن پس از ایجاد کربوکاتیون نوکلئوفیل فقط میتونه به یک کربن حمله کنه اما در دی ان پس از ایجاد کربوکاتیون به۳تا کربن احتمال حمله است .حالا چقدر میتونه مؤثرباشه عامل احتمال شک دارم.

 

[Carla.Rad]

میتونیم بگیم وقتی میخواهیم پیوند دوگانه دا ان رو بشکنیم حالت گذار پایدار تری نسبت به الکن

میتونیم بگیم کربون کاتیونهای ایجاد شده در دی ان وقتی پیوند های دوگانرو میشکنیم حالت گذار پایه ای رو نسبت به الکن ها به وجود میارن طوری که شکستن ۲پیوند پای از دو برابر الکن کم تر است

 

[kouchak]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

اینجا به دلیل به وجود آمدن کربوکاتیون پایدار تر حدواسط تولیدی ما پایدار تر میشه نسبت به یه کربو کاتیون نوع 2
میدونیم کاتیون آلیلی برای همپوشانی اوربیتال پی خالی با پای پیوند دوگانه پایداری بیشتری داره

 

[Carla.Rad]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

شما درست میگید ولی برای منم درسته!

 

[Carla.Rad]

پاسخ : سوال مفهومی شیمی آلی (شیمی فیزیک آلی)

یعنی کسی نیست جوابه منو بده