---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---
پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---
نمیدونم چه جوری باید نوشت ولی یه جوری مینویسم
1.پروپانول را بدراشته و به ان H[SUP]+[/SUP] می زنیم تا به [SUB]2HO[/SUB][SUP]+ [/SUP]تبدیل شده که ترک کننده ی خوبی است سپس در واکنش SN2 با BR ان را شرکت داده تا به 1برومو پروپان تبدیل شده سپس با استفاده از کوری هاوس پس از اضافه کردن Li , CuI و Ch3Br ترکیب بوتان را بوجود میاوریم
سپس Br2 , vH میزنیم تا رادیکالی اضافه شود از انجاییکه که برم انتخاب میکند روی کربن 2 یا 3 مینشیند سپس برای تشکیل الکن ناپایدارتر 1 بوتن از T-BuO استفاده میکنیم همین کار را یک بار دیگر انجام میدهیم ولی این بار برای تشکیل 3برومو 1بوتن ، به 1بوتن NBS میزنیم و دوباره الکن ناپایدارتر تشکیل میکنیم تا در نهایت به 1 و 3 بوتادی ان برسیم
حال با استفاده از HBr در حضور پراسید ROOR بصورت انتی مارکونیکوف br به یکی از دوگانه ها اضافه میکنیم و بصورت انتی مارکونیکوف نیز OH به دوگانه ی دیگر اضافه میکنیم تا به 4برومو 1بوتانول برسیم سپس با استفاده از یک باز قوی حمله درون مولکولی رخ داده و یک حقله ی 5 تایی (پایدار از نظر تشکیل) با 4 کربن و یک اکسیژن بوجود می اید
حالا با استفاده از فرایند دیمر شدن این دو حلقه را به هم متصل میکنیم ابتدا با یک بار اضافه کردن و دوباره حذف کردن هافمن برم به دوگانه ی کنار اکسیژن میرسیم
میدانیم کربن متصل به اکسیژن به دلیل الکترون کشندگی اکسیژن بار جزیی مثبت تری دارد پس بعد از استفاده از H2So4 60% که برای دیمر به کار میرود از ان نقطه به هم متصل میشوند
شکل مورد نظر سنتز شد......
ببخشید طولانی شد روی ککاغذ راحت ترم...
نمیدونم چه جوری باید نوشت ولی یه جوری مینویسم
1.پروپانول را بدراشته
و به ان H[SUP]+[/SUP] می زنیم تا به [SUB]2HO[/SUB][SUP]+ [/SUP]تبدیل شده که ترک کننده ی خوبی است سپس در واکنش SN2 با BR ان را شرکت داده تا به 1برومو پروپان تبدیل شده سپس با استفاده از کوری هاوس پس از اضافه کردن Li , CuI و Ch3Br ترکیب بوتان را بوجود میاوریم سپس Br2 , vH میزنیم تا رادیکالی اضافه شود از انجاییکه که برم انتخاب میکند روی کربن 2 یا 3 مینشیند سپس برای تشکیل الکن ناپایدارتر 1 بوتن از T-BuO استفاده میکنیم همین کار را یک بار دیگر انجام میدهیم ولی این بار برای تشکیل 3برومو 1بوتن ، به 1بوتن NBS میزنیم و دوباره الکن ناپایدارتر تشکیل میکنیم تا در نهایت به 1 و 3 بوتادی ان برسیم
حال با استفاده از HBr در حضور پراسید ROOR بصورت انتی مارکونیکوف br به یکی از دوگانه ها اضافه میکنیم و بصورت انتی مارکونیکوف نیز OH به دوگانه ی دیگر اضافه میکنیم تا به 4برومو 1بوتانول برسیم سپس با استفاده از یک باز قوی حمله درون مولکولی رخ داده و یک حقله ی 5 تایی (پایدار از نظر تشکیل) با 4 کربن و یک اکسیژن بوجود می اید
حالا با استفاده از فرایند دیمر شدن این دو حلقه را به هم متصل میکنیم ابتدا با یک بار اضافه کردن و دوباره حذف کردن هافمن برم به دوگانه ی کنار اکسیژن میرسیم
میدانیم کربن متصل به اکسیژن به دلیل الکترون کشندگی اکسیژن بار جزیی مثبت تری دارد پس بعد از استفاده از H2So4 60% که برای دیمر به کار میرود از ان نقطه به هم متصل میشوند
شکل مورد نظر سنتز شد......
ببخشید طولانی شد روی ککاغذ راحت ترم...
- ارسال ها
- 177
- لایک ها
- 112
- امتیاز
- 0
پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---
تا مرحله ی آخر درست بود اما تو قسمت دیمر شدن هم احتمال پلیمریزاسیون هست(که قابل رفع هست و مشکل اصلی نیست) ولی مشکل اصلی اینه که مولکول در نقطه ی اتصال در واقع یک کربن پایین تره دلیلش هم اینه که دوباره کربوکاتیون درست می شه که اونجا افزایش مارکونیکوف داریم و ازدحام فضایی که باعث گزینش بشه نداریم
تا مرحله ی آخر درست بود اما تو قسمت دیمر شدن هم احتمال پلیمریزاسیون هست(که قابل رفع هست و مشکل اصلی نیست) ولی مشکل اصلی اینه که مولکول در نقطه ی اتصال در واقع یک کربن پایین تره دلیلش هم اینه که دوباره کربوکاتیون درست می شه که اونجا افزایش مارکونیکوف داریم و ازدحام فضایی که باعث گزینش بشه نداریم
