---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

خوب عزیزم منم میدونم که خیلی خوبه.واسه این میگم درشو تخته کنیم که بچه هافعالیت نمیکنن !

پاک کردنه صورت مساله کار خوبی نیست، فعالیت کنید.. خود شما شروع کنید..:157:
--------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------

خوب حالا بریم سراغه سواله بعد:

​

برای واکنش زیر مکانیزم واکنش را بررسی کنید و توضیح دهید ... (مرحله به مرحله ی واکنش)
اگر در ترکیب واکنش دهنده عامل اپوکسید از نظر شیمی فضایی پشت صفحه باشد، در محصول واکنش R و S عامل های الکلی کربن 2 , 3 رو بررسی کنید.. (به مکانیزم واکنش دقّت کنید!)
برای مشاهده ی واکنش به لینک زیر رجوع کنید:
http://www.4shared.com/photo/3REEqDp6/Exercise_13.html?

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام
هر دو r نیستند؟

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام
هر دو r نیستند؟

فک کنم قرار شد مکانیزم کامل رو بگیم که چی رخ می ده و بعد بر اساس مکانیزم و با دلیل و منطق شیمی فضاییش رو تعیین کنیم..
یکم از حالته جوابه آخر دادن و دیگر هیچ خارج کنیم ماراتونا رو ! بحث کنید روی سوالا، حتّی آسون ترین سوالا..

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام . خب بذارید ببینیم درسته یا نه.حتی اگر هر دو r نشود بالاخره دو تا به نظر یکسان می آیند.

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام . خب بذارید ببینیم درسته یا نه.حتی اگر هر دو r نشود بالاخره دو تا به نظر یکسان می آیند.

مکانیزم بگید ، r و s خودش مشخص می شه براساس مکانیزم... بعد بریدسراغه r و s !

=================================
برای راهنمایی مکانیزم چند تا نکته رو یاد آوری می کنم..
توی سینتیک واکنش ها، واکنش های اسید و باز برونستد از هر واکنشی (لااقل در حدّ مکانیزم هایی که یه المپیادی باهاشون سر و کار داره) سریع تر رخ می دن..
برای اینکه راجع به سینتیک واکنش ها مقایسه کامل شه این رو هم اضافه می کنم که واکنش هایی که با تشکیل حلقه (مخصوصن حلقه های 5 تایی و 6 تایی که پایدارند) همراهند و درون مولکولی رخ می دن حتّی از واکنش های جانشینی و حذف و کلن دو مولکولی ها سریع تر رخ می دن...


پس با توجّه به حرفم اوّلین مرجله ی واکنش اینه که عامل الکی کربنه اوّل در محیط بازی سود، واکنش اسید باز انجام می ده و به باز مزدوجش تبدیل می شه.. برای ادامه ی کارم اینو اشاره می کنم که واضحه اپوکسید ناپایداره و از همه ی قسمت های مولکول مستعد تره برای شرکت در واکنش.. حالا ادامه با شما...

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

Oh می آد به و به یه کربن الکترون میده تا هترولیز بین اکسیژن پل و اون کربن اتفاق بیفته.بقیه اش را شک دارم.

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

Oh می آد به و به یه کربن الکترون میده تا هترولیز بین اکسیژن پل و اون کربن اتفاق بیفته.بقیه اش را شک دارم.

فک کنم یکم دقیق تر توضیح بدی خیلی خوب بشه، نه معلومه منظورت کدوم Oh هست (OH گروه عاملی هیدروکسید کربنه اوّل واکنش دهنده یا OH سدیم هیدروکسید محلول ) و اصلن این OH به کدوم کربن می زنه... دقیق تر بحث کنید و به راهنمایی های من هم دقّت کنید...

بچّه های دیگه هم تو بحث شرکت کنید، ثواب داره..:70:

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

oh از سود با کربنی که به اکسیژن پل متصل است و از حلقه دور است الکترون میدهد.اینگونه آن کربن دارای oh می شود و کر بن نزدیک به حلقه نیز یک o منفی دارد.بقیه اش ...؟!

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

oh از سود با کربنی که به اکسیژن پل متصل است و از حلقه دور است الکترون میدهد.اینگونه آن کربن دارای oh می شود و کر بن نزدیک به حلقه نیز یک o منفی دارد.بقیه اش ...؟!

نه جوابتون غلطه.. من گفتم واکنش های اسید باز سریع ترین واکنش هایی هست که در محلول رخ می ده، پس اوّلین رویداد واکنش اسید و باز سود درون محلول و عامل الکلی کربنه اوّل واکنش دهنده هست، بعد از این، باز مزدوج عامل الکلی کربنه اوّل نوکئوفیل قوی ای هست و در عین حال عامل اپوکسید به شدّت ناپایدار، پس - O کربنه اوّل به کربنه دو می زنه و حلقه ی اپوکسید باز می شه (واکنش Sn2 و حمله از عقب، وارونگی پیکربندی ) ، حالا با این کار حلقه ی اپوکسیدی روی کربنه اوّل و دوّم تشکیل می شه و سود درون محلول به کربنه یک می زنه و حلقه اپوکسیدی باز می شه .. (بازم واکنش Sn2، کربنه یک ممانعت کمتره و به اون حمله می کنه عامل نوکئوفیلی)

حالا بر اساس این مکانیزم و وارونگی پیکربندی های رخ داده در مکانیزم Sn2 ، کربنه دو و سه هر دو S هستند..

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام
1.چیزی هم که من گفتم از راه sn بود.مثل مال شما.کجاش غلطه.
2.حرف شما درسته.بین هر دو r و هر دو s شک داشتم.
با تشکر

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

با سلام
1.چیزی هم که من گفتم از راه sn بود.مثل مال شما.کجاش غلطه.
2.حرف شما درسته.بین هر دو r و هر دو s شک داشتم.
با تشکر

Sn بودن راهه شما درست، ولی توی مرحله اوّل عامل الکلی کربنه اوّل که دپروتونه شده، به کربنه دو می زنه، نه هیدروکسید محلول .. همین اشتباههتون باعث اشتباه در آوردنه R و S می شه.. شما توی یه مرحله و با یه وارونگی اپوکسید رو باز می کنید ولی من می گم طی دو مرحله رخ می ده... محصول یکی هست ولی با شیمی فضایی متفاوت...

 

[NILOU75]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

سلام دوستان:123:
آلکن A در مجاورت با پودر فلز نیکل با هیدروژن واکنش افزایشی انجام می دهند و آلکان B را تولید می کند. آلکان B طی برماسیون که در آن برخی از اتم های هیدروژن با برم جایگزین می شوند و به ترکیب C تبدیل می شوند. چگالی C در شرایط متعرفی 6.11g/L است
الف) فرمول مولکولی A.Bو C را بیابید
ب) از بین ساختار های ممکن یک ساختار را برای آلکن A پیشنهاد کنید و نام آیوپاک آن را بنویسید.
ج) با توجه به ساختار های پیشنهاد شده برای آلکن A فرمول ساختارس B را رسم کنید و نام آیوپاک آن را بنویسید.

 

[DanCooper]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

سلام دوستان:123:
آلکن A در مجاورت با پودر فلز نیکل با هیدروژن واکنش افزایشی انجام می دهند و آلکان B را تولید می کند. آلکان B طی برماسیون که در آن برخی از اتم های هیدروژن با برم جایگزین می شوند و به ترکیب C تبدیل می شوند. چگالی C در شرایط متعرفی 6.11g/L است
الف) فرمول مولکولی A.Bو C را بیابید
ب) از بین ساختار های ممکن یک ساختار را برای آلکن A پیشنهاد کنید و نام آیوپاک آن را بنویسید.
ج) با توجه به ساختار های پیشنهاد شده برای آلکن A فرمول ساختارس B را رسم کنید و نام آیوپاک آن را بنویسید.

الف)با استفاده از چگالی داده شده ، جرم مولی هالوآلکان 136.86 گرم بر مول بدست می آید. فرمول مولکولی آنرا به صورت CnH2n+2-xBrx در نظر میگیریم. بنابرین داریم :

14n+2-x+80x=136.86

تنها مقدار ممکن برای تعداد برم 1 می باشد ، با حل معادله فوق مقدار n برابر 4 بدست می آید. پس فرمول مولکولی گونه C ، به صورت C4H9Br میباشد. فرمول گونه B به صورت C4H10 و گونه A نیز C4H8 می باشند.

ب) یکی از ساختارهای پیشنهادی 2-بوتن می باشد.

پ) با در نظر گیری ساختار A به صورت 2-بوتن ، آلکان B معادل خواهد بود با بوتان!

 

[NILOU75]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

الف)با استفاده از چگالی داده شده ، جرم مولی هالوآلکان 136.86 گرم بر مول بدست می آید. فرمول مولکولی آنرا به صورت CnH2n+2-xBrx در نظر میگیریم. بنابرین داریم :

14n+2-x+80x=136.86

تنها مقدار ممکن برای تعداد برم 1 می باشد ، با حل معادله فوق مقدار n برابر 4 بدست می آید. پس فرمول مولکولی گونه C ، به صورت C4H9Br میباشد. فرمول گونه B به صورت C4H10 و گونه A نیز C4H8 می باشند.

ب) یکی از ساختارهای پیشنهادی 2-بوتن می باشد.

پ) با در نظر گیری ساختار A به صورت 2-بوتن ، آلکان B معادل خواهد بود با بوتان!

درسته دوست عزیز
سواله بعد رو بزارین لطفا:53:

 

[DanCooper]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

محصول واکنش گونه ی زیر با 1) پتاسیم هیدروکسید ، و 2) یون استات چیست؟

​

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

محصول واکنش گونه ی زیر با 1) پتاسیم هیدروکسید ، و 2) یون استات چیست؟

​

کدام گونه؟؟؟؟

 

[DanCooper]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

مگه تصویر برای شما نشون داده نمیشه؟!
اگر نه که اسم ترکیب هست 1-کلرو بی سیکلو [2و2و1] هپتان!

 

[manehsan]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

سوال یه کمی مشکوکه!
احتمالا با پتاسیم هیدروکسید جانشینی میده و احتمالا یا یون استات هم همین جوره اما باید دقیق تر بررسی بشه...

 

[mehran_151m]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

برای ترکیب مورد نظر SN1 غیر ممکنه چون کربنی که کلر به اون وصله نمیتونه مسطح(sp2) باشه در sn2 هم چون ممانعت فضایی زیادی داره واکنش پذیری خیلی کمی داره .پس با یون استات واکنش نمی ده و محصول واکنش با هیدروکسید هم ترکیبی است که به جای کلر ,OH داره.

 

[DanCooper]

پاسخ : ---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

خب... چطور وقتی نمیتونه SN بده ، میگین OH جایگزین شده؟ SN1 و حذف که اتفاق نمیفته چون کربن پایه پل مسطح میشه.. هیدروکسید تمایلش به وقوع حذفه که امکانپذیر نیست. SN2 هم به علّت ممانعت فضایی حلقه ها نمیتونه اتفاق بیقته... پس عملا" واکنش خاصی صورت نمیگیره! و امّا این سوال :

ترکیب زیر در موضع کربن شماره دو تحت واکنش اسید - باز با سدیم هیدروکسید قرار می گیرد . می دانیم که این ترکیب فعّال نوری است. چند قطره سدیم هیدروکسید را در ظرف حاوی ترکیب می ریزیم و پس از یک هفته متوجّه می شویم که ترکیب کاملا" راسمیزه شده است. علّت این پدیده را توضیح دهید.

​