---> (ماراتن شیمی آلی) <---

[mohamad_javad]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

ایهالشیمیوفیل ها و راهبران گرامی...اگه بشه یه یاری بکنید این تایپک و ماراتون تجزیه احیا بشه...ممنون///

میدونی این ماراتون ها یه سال قبل اینی ک سومی بشم فعال بود یه سال بعدشم باز فعال بود ولی الان ک میبینم فعال نیست تاسف میخورم! دلیلشم اینه ک دیگه راهبر ها و خود مستر خلینا سرشون شلوغه ماهم ک عددی نیستیم بهرحال دیگه نوبت شما هاست ک این مسئو لیت خطیر رو بر عهده بگیرید. چقدر پیش هم من خواستم بچه هارو ترغیب کنم دیدم فایده ای نداره.بچه های المپیاد هم کمتر به آزمایش ها توجه دارن میدونید چرا؟چون بیشتر شیمیایی ها ریاضی فیزیک ان و بیشتر توی ترمو و ش.فیزیک تخصص پیدا میکنن! پس شما ک اول دبیرستانی بهت پیشنهاد میکنم ک به همه ی بخشای شیمی توجه کن
میدونم بخش دوم صحبت هام ربطی به قسمت اولیش نداشت!!!!!

خـــــــــــــــــــــــــــــــــــــدانــــــــــــــــــــــــــــگـــــــــــــــــــــــهـــــــــــــدار

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

به نظر من خصلت نوکلئوفیلی یون بومید به اندازه ای نیست که به اپوکسید حمله کنه.حذف با HBr کمی هم اپوکسید ایجاد می کنه.به فکر یه راه حل قطعی باشید که مطمئن باشید واکنشگر هاتون کامل واکنش میدن و حدالامکان محصول جانبی نداریم.(زیاد با اسید کار نکنید چون محصول جانبی زیادی داره)

اتفاقن واکنش انجام می شود!
خصلت نوکئوفیلی یون برمید رو در کنار فشار زاویه ای حلقه ی اپوکسید و محیط اسیدی که با افزودن هیدورژن برمید که اپوکسید رو هیدروژنه می کنه و گروه ترک کننده ی بهتری می شه، در نظر بگیرید، نظرتون تغییر می کنه..:218:
البته اون نتیجه ای که می خوایم رو نخواهید گرفت، چون در محیط اسیدی، چون اپوکسید از مسیر جانشینی نوکئوفیلی تک مولکولی باز می شه، برم می شینه روی کربنی که گروه های بیشتری روش هست و این دقیقن عکس چیزیه که ما می خوایم!
اینو ببینید:
http://www.curvedarrow.com/chem/ZZ4BD8CAAE.jpg

توی محیط بازی از مسیر دو مولکولی اپوکسید باز می شه. مثلن اگه به یه اپوکسید هیدروکسید بزنیم و دو کربن اپوکسید، یکی نوع یک و دیگری نوع سه باشه، برومید به کربن نوع یک اضافه میشه...
که البته توی محیط بازی، حرف شما حالا درست می شه، چون یون برومید دیگه خصلت نوکلئوفیلیش کفاف نمی ده، اونم وقتی اپوکسید پروتونه نمی شه و گروه ترک کننده خوبی نیست به نسبت.. ولی جای فکر داره، شاید بتونید راهی بگید که این مشکل حل شه و از اپوکسید رسید به محصول.

از دیول چرا نشه؟! اسید میزنیم که گروه هیدروکسیل رو به آب تبدیل کنه دیگه...درست نمیگم؟!:7:

از طریق دیول هم میشه به محصول رسید، روش فکر کنید که چه اسید و چه حلال و به طور کلی چه شرایطی می خواد و کامل توضیح بدید چه جوری!

کلن سنتز چیزی نیس که یه راه فقط داشته باشه...

میدونی این ماراتون ها یه سال قبل اینی ک سومی بشم فعال بود یه سال بعدشم باز فعال بود ولی الان ک میبینم فعال نیست تاسف میخورم! دلیلشم اینه ک دیگه راهبر ها و خود مستر خلینا سرشون شلوغه ماهم ک عددی نیستیم بهرحال دیگه نوبت شما هاست ک این مسئو لیت خطیر رو بر عهده بگیرید. چقدر پیش هم من خواستم بچه هارو ترغیب کنم دیدم فایده ای نداره.

خوب شما که دلت می خواد فعال باشه و افسوس می خوری که فعال نیس، فعال باش که لااقل تهش بگی من تلاشم رو کردم..
الآن هم بچه ها خواستند که دوباره فعال شه، اگه همه مثه شما بخوان افسوس بخورن و رد شن، چند وقت دیگه دوباره غیرفعال میشه، پس به جای ارسال پست ناامید کننده آستینو بزنیم بالا و سوال بذاریم و بحث کنیم روی سوالا...

 

[DanCooper]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

جواب سوال قبلی رو یکی بذاره لطفا".

 

[mehran_151m]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

اما جواب :
اگه از اپوکسید شروع کنیم و بعد HBr استفاده کنیم امکان ایجاد محصولات جانبی هست.
ولی اگه از دیول شروع کنیم می تونیم MnO2 استفاده کنیم و یک گروه عاملی آلدهیدی و یک گروه عاملی کتونی ایجاد کنیم بدون اینکه پیوند کربن-کربن گسسته شود. حالا از AgNO3 و آمونیوم کلرید در اتانول استفاده می کنیم تا عامل آلدهیدی به عامل اسیدی تبدیل شود.اینبار از سدیم بورهیدرید استفاده می کنیم تا فقط عامل کتونی کاهش یابد وبه الکل تبدیل شود حال از PBr3 استفاده می کنیم و برم را روی کربن دوم جایگزین هیدروکسیل می کنیم استفاده از لیتیم آلومینیوم هیدرید و آب ما را به محصول مورد نطر می رساند.

 

[mahallehm]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

اما جواب :
اگه از اپوکسید شروع کنیم و بعد HBr استفاده کنیم امکان ایجاد محصولات جانبی هست.
ولی اگه از دیول شروع کنیم می تونیم MnO2 استفاده کنیم و یک گروه عاملی آلدهیدی و یک گروه عاملی کتونی ایجاد کنیم بدون اینکه پیوند کربن-کربن گسسته شود. حالا از AgNO3 و آمونیوم کلرید در اتانول استفاده می کنیم تا عامل آلدهیدی به عامل اسیدی تبدیل شود.اینبار از سدیم بورهیدرید استفاده می کنیم تا فقط عامل کتونی کاهش یابد وبه الکل تبدیل شود حال از PBr3 استفاده می کنیم و برم را روی کربن دوم جایگزین هیدروکسیل می کنیم استفاده از لیتیم آلومینیوم هیدرید و آب ما را به محصول مورد نطر می رساند.

میشه از محصولات جانبی یکیشو بگی؟

 

[mehran_151m]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

میشه از محصولات جانبی یکیشو بگی؟

محصولات حذفی و محصولی که جای برم و هیدروکسیل برعکسه.

 

[alibasirat]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

سلام.من روش سنتز نوشتم لینکش زیره.شاید یکم طولانی باشه ولی دقیقا به محصول اصلی میرسیم نوآرایی هم توش نیست هردو محصولی که خواستید هم سنتز کردم
روش سنتز1-برمو2-پنتانول----------------->http://upload7.ir/images/39028472892544174215.jpg
روش سنتز2-برمو1-پنتانول----------------->http://www.8pic.ir/images/62892184548090803681.jpg
فقط دقت کنید که سنتز دومیه رو با یکی از واسطه های سنتز اولی شروع کردم که درهردو سنتز با1مشخص کردم

 

[mgh1376]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

سلام کسی راهی برای سنتز 1کلرو بوتان از 2کلرو بوتان داره؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟

 

[hosah]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

یه راه دارم ولی همچین مکانیسمش خوب بازده نداره
این که اول 2 کلرو بوتان رو هیدرو هالوژن زایی کنیم بعد 2 بوتن رو هیدروژن دار کنیم بعد بوتان رو به روش رادیکالی کلر دارش کنیم و با بازده کم میتونیم محصول رو بدست بیاریم

 

[iman HN]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

سلام کسی راهی برای سنتز 1کلرو بوتان از 2کلرو بوتان داره؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟

این سوال عینا تو کتاب 3000مسئله حل شده اومده،برای جواب میتونید به اون مراجعه کنید!
در جواب adele عزیز هم بگم که وقتی یه سنتز قرار پیشنهاد شه باید پر بازده باشه یعنی حداقل بیشتر از 50% بازده داشته باشه اون راهی که فرمودید به نصف اینم نمیرسه!
ما راه های دیگه هم برای هالوژن زدایی و یا هالوژن دار کردن داریم که میشه از اونا استفاده کرد...

 

[alibasirat]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

سلام کسی راهی برای سنتز 1کلرو بوتان از 2کلرو بوتان داره؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟؟

خیلی ساده است.اول با پتاسیم هیدروکسید واکنش خذفی انجام میدیم کلر میره پیوند دوگانه ایجاد میشه بعدش گاز هیدروکلریداسید خشکو ازبوتن عبور میدیم طبق قاعده ماروکنیکوف میشه 2-بوتان

 

[Peyman-M]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

صورت سوالو گویا نفر قبلی درس نفهمیدن!
اول یه باز حجیم میزنیم(مث بوتوکسید نوع سوم) که حذف بر خلاف قاعده زایتسوف و طبق قاعده هوفمن پیش بره.بعد 1-بوتن ایجاد میشه.
1-بوتن رو از طریق روش هیدروبور دارشدن+اکسایش+هیدرولیز الکل دارش میکنیم که این واکنش آنتی مارکونیکوفه و 1-بوتانول ایجاد میشه.
1-بوتانول رو بش PCl3 میزنیم تا به جای هیدروکسیل Cl جایگزین شه و این جائه که میگن برو حالشو ببر.

 

[mahallehm]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

صورت سوالو گویا نفر قبلی درس نفهمیدن!
اول یه باز حجیم میزنیم(مث بوتوکسید نوع سوم) که حذف بر خلاف قاعده زایتسوف و طبق قاعده هوفمن پیش بره.بعد 1-بوتن ایجاد میشه.
1-بوتن رو از طریق روش هیدروبور دارشدن+اکسایش+هیدرولیز الکل دارش میکنیم که این واکنش آنتی مارکونیکوفه و 1-بوتانول ایجاد میشه.
1-بوتانول رو بش PCl3 میزنیم تا به جای هیدروکسیل Cl جایگزین شه و این جائه که میگن برو حالشو ببر.

یه راه دیگه هم میتونه این باشه که بعد از حذف HBr با پر اکسید بزنیم. بعد با SN2 تبدیل به Cl بکنیم برم رو. به نظرتون کدوم بهتره؟

 

[Peyman-M]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

یه راه دیگه هم میتونه این باشه که بعد از حذف HBr با پر اکسید بزنیم. بعد با SN2 تبدیل به Cl بکنیم برم رو. به نظرتون کدوم بهتره؟

نه نمیشه!
چون Cl منفی نوکلئوفیل ضعیفیه.

 

[alibasirat]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

صورت سوالو گویا نفر قبلی درس نفهمیدن!
اول یه باز حجیم میزنیم(مث بوتوکسید نوع سوم) که حذف بر خلاف قاعده زایتسوف و طبق قاعده هوفمن پیش بره.بعد 1-بوتن ایجاد میشه.
1-بوتن رو از طریق روش هیدروبور دارشدن+اکسایش+هیدرولیز الکل دارش میکنیم که این واکنش آنتی مارکونیکوفه و 1-بوتانول ایجاد میشه.
1-بوتانول رو بش PCl3 میزنیم تا به جای هیدروکسیل Cl جایگزین شه و این جائه که میگن برو حالشو ببر.

:21:آره من برعکس سوالو خوندم آخه بدجور خوابم میومد.جوابتم کاملا درسته

 

[mgh1376]

پاسخ : ---&gt; (ماراتن شیمی آلی) &lt;---

سلام شما سنتز مناسبی رو ارائه دادی اما یه نکته که مغز بنده رو درگیر کرده اینه که وقتی باز حجیم میزنیم بازده چه قدر میخاد باشه مگه اثر فضایی هیدروژن نوع 2 چه قدره؟ولی حتمن طراح سوال هم همین سنتزو میخاسته.

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

سوال دومم:چگونه میتوان از ایزو بوتان ترکیب 1-1-1-3تترابرومو3-متیل بوتان راساخت؟(ازجواب سوال قبل هم ممنونم)

 

[mahallehm]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

نه نمیشه!
چون cl منفی نوکلئوفیل ضعیفیه.

یعنی اون قدر ضعیف که نتونه sn2 بده؟! خودشم نوع اول!! البته روش شما رو من قبول دارم.

 

[Soroush.A]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی) <---

آقا این بوتوکسید نوع سوم ک میگید فقط ک از c1 حمله نمیکنه ک. از c3 هم حمله میکنه. فک نکنم درست باشه.

 

[Peyman-M]

پاسخ : ---&amp;gt; (ماراتن شیمی آلی) &amp;lt;---

سلام شما سنتز مناسبی رو ارائه دادی اما یه نکته که مغز بنده رو درگیر کرده اینه که وقتی باز حجیم میزنیم بازده چه قدر میخاد باشه مگه اثر فضایی هیدروژن نوع 2 چه قدره؟ولی حتمن طراح سوال هم همین سنتزو میخاسته.

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

سوال دومم:چگونه میتوان از ایزو بوتان ترکیب 1-1-1-3تترابرومو3-متیل بوتان راساخت؟(ازجواب سوال قبل هم ممنونم)

اثر فضایی مربوط به گروه های اطراف هیدروژنه.هیدروژن 1درجه سه گروه احاطش کردن که یکیش آلکیلیه.اما هیدروژن 2 درجه دو گروه آلکیلی احاطش کردن پس درصدش پایین تره.میزانش هم مهم نیس حتی اگر 51 درصد به 49 باشه.
جواب سوال دومت:راه من اینه:ایزوبوتان رو برمیناسیون میکنیم.2-برمو-2-متیل پروپان تشکیل میشه.بعد باز قوی اضافه میکنیم تا حذف بده و ایزوبوتن درست شه.ایزو بوتن رو بش Br2 میزنیم تا دی برم مجاور بده.اینو میزاریم کنار فعلن.(a)
بعد متان رو به طور کامل برمیناسیون میکنیم.سپس + Mg تبدیل به گرینیارد شه.توجه کنین که فقط یه برم از تترابرمومتان ما جدا و CBr3MgBr تشکیل میشه.چون یه کربن ظرفیت داشتن دوبار منفی رو نداره.(b)
a,b رو ترکیب میکنیم.(حس میکنم این سنتز مشکل داره-راه بهتری دارید بگید)

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

یعنی اون قدر ضعیف که نتونه sn2 بده؟!

بله که ضعیفه!:88: کلن به فکر اس ان دو یی که ترک کنندش کلر یا فلوئور باشه نباش.

البته روش شما رو من قبول دارم.

نه تو رو خدا!اصن منتظر تائید شمایم!

---- دو نوشته به هم متصل شده است ----

آقا این بوتوکسید نوع سوم ک میگید فقط ک از c3 حمله نمیکنه ک. از c1 هم حمله میکنه. فک نکنم درست باشه.

نه درسته.چون باز حجیمه از c1 سریعترخواهد بود و محصول اصلی 1-بوتن میشه.اما اگه باز مثلن اتوکسید بود 2-بوتن تشکیل میشد(قاعده زایتسوف)

 

[MEA76]

پاسخ : ---&amp;gt; (ماراتن شیمی آلی) &amp;lt;---

سوال دومم:چگونه میتوان از ایزو بوتان ترکیب 1-1-1-3تترابرومو3-متیل بوتان راساخت؟(ازجواب سوال قبل هم ممنونم)

به یک مول متان ۳ مول برم رادیکالی بزن تا تری برمو متان به دست بیاری بهش یک مول هیدروکسید بزن تا chbr2oh به دست بیاری محصول با اکسایش cobr2 می شه , اینو بذار کنار ایزو بوتان رو برم دار کن رادیکالی باز قوی بزن تا ۲-متیل پروپن به دست بیاری محصول رو بهش HBr در حضور پراکسید بزن به محصول منیزیم بزن تا گرینیراد بدست بیاری .حالا محصول رو به cobr2 ای که به دست آورده بودی بزن .کافیه به محصولی که به دست میاد برمید رو با SN2 بزنی و همچنین برم رو رادیکالی بهش بزنی