---> ( ماراتن شیمی آلی ) <---

[dinodanesh]

جواب سوال سوم

الف) ترکیب آلی با فرمول C12H22 برای آن 4 حالت محتمل است که تعداد اوربیتال های هیبریدی برای آنها ممکن است متفاوت باشد:

1)آلکین باشد
2)آلکا دی ان باشد
3)سیکلو آلکن باشد
4)هیدروکربنی با وجود دو حلقه باشد

حالت اول:

در این حالت 2 پیوند پای بین دو کربن داریم و به ازای هر پیوند پای دو اوربیتال هیبریدی از حداکثر تعداد اوربیتال های هبیدی ممکن(حداکثر تعداد اوربیتال های هیبریدی ممکن

زمانی بوجود می آید که همه کربن ها با هبریداسیون sp3 شرکت کنند که برای هیدروکربنی با 12 کربن حداکثر تعداد اوربیتال ها 12*4=48 است)کم می شود

در نتیجه داریم: تعداد اوربیتال هیبریدی=48-2*2=44

حالت دوم:

در این حالت هم دو پیوند پای وجود دارد اما نه بین دو کربن بلکه هر یک پیوند پای بین دو کربن مختلف وجود دارد در این حالت هم مانند حالت قبل 44 اوربیتال هیبریدی داریم

حالت سوم:

در این حالت یک پیوند پای و یک حلقه داریم چون یک پیوند پای داریم پس از حداکثر تعداد اوربیتال های هبیدی ممکن دو اوربیتال کم می شود پس

تعداد اوربیتال ها = 48-2=46

حالت چهارم:

در این حالت پیوند پای وجود ندارد و فقط دو حلقه داریم پس تعداد اوربیتال های هیبریدی همان حداکثر تعداد اوربیتال های هبیدی ممکن یعنی 48 است

 

[liliom-chem]

بله... کاملا درسته و نیازی به فرض نیست... تمامی نیتروژنها یه هیدروژن اضافه میکنن ... مرسی! حالا به نظرتون لزومی داره که نیتروژنها همگی هیبرید Sp3 داشته باشن؟!

به نظر من اگر در فرمول به جای مثلا کربن های SP2 بگیم کربن یا نیتروژن های SP2 و همنطور برای SP ، دیگه نیازی نیست این فرض که نیتروژن ها همگی هیبرید SP3 داشته باشن رو بکنیم. چون هر پیوند دوگانه دو تا هیدروژن کم میکنه و به اضای هر پیوند دوگانه دو تا از اتم ها هیبرید SP2 پیدا میکنن چه نیتروژن و چه کربن.یعنی e باشد تعداد کربن ها و یا نیتروژن های SP2 و همینطور d
البته مطمئن نیستم!

 

[peyman_delan]

در مورد جواب قسمت ب:
پاسخ داده شده درست است، با استفاده از ايزومري فضايي مي توان شكل فضايي مسطح را به عنوان شكل مولكول رد كنيم.
راه هاي مشابه ديگري نيز وجود دارد كه اگه كسي ديگه جواب نداد، مي نويسم.

 

[amir-tavakoli]

بله... کاملا درسته و نیازی به فرض نیست... تمامی نیتروژنها یه هیدروژن اضافه میکنن ... مرسی! حالا به نظرتون لزومی داره که نیتروژنها همگی هیبرید Sp3 داشته باشن؟!

به نظر من اگر در فرمول به جای مثلا کربن های SP2 بگیم کربن یا نیتروژن های SP2 و همنطور برای SP ، دیگه نیازی نیست این فرض که نیتروژن ها همگی هیبرید SP3 داشته باشن رو بکنیم. چون هر پیوند دوگانه دو تا هیدروژن کم میکنه و به اضای هر پیوند دوگانه دو تا از اتم ها هیبرید SP2 پیدا میکنن چه نیتروژن و چه کربن.یعنی e باشد تعداد کربن ها و یا نیتروژن های SP2 و همینطور d
البته مطمئن نیستم!

توضیحاتتون کاملا درسته... حالا چون توی این سوال اومده که هر پارامتر متعلق به یه گونس دیگه اون فرض باید لحاظ بشه...

 

[amir-tavakoli]

[center:4343852176]

[/center:4343852176]

سوال چهارم: ​

[JUSTIFY]100 میلی لیتر از محلول 0,03 مولار یک اسید آلی با فرمول مولکولی C8H6O4 با 600 میلی لیتر محلول سود 0.01 مولار خنثی میشود. در ضمن متوجه شدیم که این ترکیب پایداری غیر عادی ای دارد و به همین خاطر علاقه ای به شرکت در واکنش های افزایشی ندارد چرا که این پایداری استثنایی را از دست میدهد. تمامی ایزومرهای ساختاری این ترکیب را پیشنهاد کنید. اگر بدانیم این اسید در بین ایزومرهای ساختاری خود بالاترین نقطه جوش را داراست کدام یک از ایزومرهایی که رسم کردید، ساختار واقعی آن است.





[/JUSTIFY]

 

[liliom-chem]

آقای مشاور تالار 2 تا ارسال پشت سر هم؟؟؟!!!!!

 

[amir-tavakoli]

سوالو بچسب! مشاور تالاری رو بی خیال!

(البته اینجا دیگه چاره ای نبود!)

 

[heidar]

اول با استفاده از فرمول

(که M مولاریتیه و v حجم اسید و n تعداد هیدروژن های اسیدی هستش) ظرفیت (تعداد هیدروژن های اسیدی) این اسید آلی رو پیدا می کنیم که می شه 2
بعد درجه ی غیر اشباع اسید (نصف اختلاف هیدروژن های ترکیب با تعداد هیدروژن های آلکان هم کربن) رو پیدا می کنیم که میشه 6 یعنی این اسید 6 تا پیوند پای (یا حلقه) داره که با توجه به این که دو تا هیدروژن اسیدی داره 2 تا گروه کربوکسیل (COOH) داره و فکر کنم پایداریش هم بخاطر رزونانس و حلقه ی بنزنی باید داشته باشه یعنی یه بنزن و دو گروه کربوکسیل
فکر کنم سه تا ساختار داشته باشه که تو فایل ضمیمه کشیدمشون (ببخشید اگه کیفیتشون بد یا اشتباه بودن)
فکر کنم اسیدی که بیشترین نقطه ی جوش رو داره هم اسید سمت راستی باشه چون گروه های کربوکسیلش از هم دورن و مولکول هاش راحتر می تونن به هم نزدیک بشن و پیوند هیدروژنی برقرار کنن

بقیه هم نظر بدن

 

[amir-tavakoli]

[center:8af387e397]

[/center:8af387e397]

سوال پنجم:

الف) مخلوطی از متان و اتن وجود دارد به نحوی که میانگین خصلت S در هیبریداسیون کربنهای این مخلوط 28.33 درصد است. درصد مخلوط اتن و متان را به دست آوردید.

ب) درستی نامگذاری های زیر را بررسی کنید:
4،2ـ دی برمو - 3،1- دی کلرو بنزن
5- اتیل - 3- پروپیل - 2،2- دی متیل هپتان
7- t-بوتیل - 4- ایزوپروپیل - 8،3- دی متیل دکان
4- (1-اتیل پروپیل) - 5،3،2- تری متیل نونان
سیس- 3،2- دی متیل سیکلو پنتن
2- (برمو متیل)-2-متیل-3،1-دی کلرو پروپان

 

[heidar]

الف) در متان هیبرید اتم کربن sp3 هست که تشکیل شده از 1 اوربیتال s و 3 اوربیتال p هستش که خصلت اوربیتال s میشه 1/4 یا 25%
در اتن هیبرید اتم کربن sp2 هست که تشکیل شده از 1 اوربیتال s و 2 اوربیتال p هستش که خصلت اوربیتال s میشه 1/3 یا 33.33%

کسر جرمی اتن تو ترکیب رو x و درصد متان تو ترکیب رو

می گیریم و معادله ی بدست آمده را حل می کنیم

 

[amir-tavakoli]

دوستان راجع به قسمت ب هم نظر بدید که به قول آقا خلینا خدا رو خوش بیاد! (بعضی هاش مسخرس ولی خوب ذهنو باز میکنه!)

 

[amir-tavakoli]

[center:38ee8058aa]

[/center:38ee8058aa]

سوال ششم:
هیدروکربن A در مجاورت اکسیژن کافی می سوزد و محصولات واکنش مورد بررسی قرار می گیرد. نسبت تعداد مول آب تولید شده به تعداد مول اولیه برابر 0.6087 است. طبق بررسی های انجام شده در هیدروکربنهای هم خانواده ی این ترکیب نسبت تعداد مول آب تولید شده به تعداد مول هوای مصرف شده همواره عددی ثابت است. این ترکیب آلی در مجاورت هیدروژن واکنش افزایشی انجام داده است و به B تبدیل شده. از مونوکلردار کردن B سیزده محصول متفاوت به دست آمده که بسیار تعجب آور است!
الف) فرمول مولکولی A و B را مشخص کنید.
ب) علت تعجب در چیست؟
ج) به نظر شما چه اتفاقی می تواند رخ داده باشد؟

 

[heidar]

طبق بررسی های انجام شده نسبت تعداد مول آب تولید شده به تعداد مول هوای مصرف شده همواره عددی ثابت است.

مگه میشه این نسبت توی هیدروکربنی ثابت نباشه؟

 

[amir-tavakoli]

یه چیزی جا افتاده بود... ویرایش شد! مرسی!

 

[heidar]

الف) با توجه به این که این هیدرو کربن هیدروژن دار شده پس سیرنشده هست و یا آلکنه و یا آلکین
در آلکنی با n کربن تعداد مول اکسیژن مصرفی به ازای یه مول از این آلکن

مول هست و آب تولید شده به ازای هر مول آلکن n مول هست که نسبت این دو تا برای هر آلکن یه عدد ثایت و برابر 1.5 هست
اما در آلکینی با n کربن تعداد مول اکسیژن مصرفی به ازای یه مول از این آلکین

مول هست و آب تولید شده به ازای هر مول آلکن n-1 مول هست که نسبت این دو تا

که برای هر آلکین متفاوته
پس ترکیب A یه آلکنه و واکنش سوختنش به صورت

هستش که اگه x مول از این آلکن مصرف بشه نسبت آلکن مصرف شده به آب تولید شده میشه 0.6 یعنی

که با حل معادله n=6
پس فرمول مولکولی A میشه C6H12 و وقتی هیدروژن دار میشه ترکیب B تولید میشه که فرمول مولکولی ترکیب B میشه C6H14
ب و ج) نمی دونم و هر چی فکر می کنم هم چیزی به ذهنم نمی رسه
لطفا مشاور تالار یه راهنمایی بکنن​

 

[farhad2009]

سلام
در جواب ب: فک کنم دلیل اصلی تعجب اینه که ایزومر هایه حاصل از مونو کلر دار کردن B مسلما ۱۳ محصول متفاوت بدست نمیاد جمعا فک کنم ۱۸−۲۰ تا ایزومر داشته باشه نه ۱۳ شاید هیدروزن دار شدن کامل صورت نگرفته یا شایدم وحصولات فرعی دارم.....

شاید همه استدلالا غلط باشه ...شایدم نباشه....

 

[heidar]

سلام
در جواب ب: فک کنم دلیل اصلی تعجب اینه که ایزومر هایه حاصل از مونو کلر دار کردن B مسلما ۱۳ محصول متفاوت بدست نمیاد جمعا فک کنم ۱۸−۲۰ تا ایزومر داشته باشه نه ۱۳ شاید هیدروزن دار شدن کامل صورت نگرفته یا شایدم وحصولات فرعی دارم.....

شاید همه استدلالا غلط باشه ...شایدم نباشه....

سلام
ببخشید من متوجه نشدم چطوری 18-20 محصول متفاوت بدست میاد چون طبیعتا ترکیب B فقط یه ایزومر هگزان می تونه باشه و حداکثر 5 ایزومر منوکلرو داره

 

[farhad2009]

من ایزومر هایه هگزان رو هم حساب کردم اونطوری با ایزومراش این تعداد بدست میاد هرچند که گفتم : به احتمال زیاد اینا که گفتم غلطه . من فرض رو بر این گذاشتم که ترکیبات مختلف با فرمول موکولی هگزان فراورده واکنش باشه<<

یه چیزه دیگه که داشت یادم میرفت. : تو کتاب دکتر سیدی نوشته: در هالوزندار کردن الکانها بجز متان و اتان باید به موضع هیدروزن ها توجه کرد مثلاطبق گفته کتاب از مونو کلر دار کردن پروپان دو نوع مشتق مونو کلرو بانسبت هایه متفاوت بدست میادکه اینا بستگی به نوع هیدروزانا داره ..نوعاول.نوع دوم..
خوب هگزان منظورم نرمال هگزانه :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
۸ هیدروزن نوع دوم داره و ۶ هیدروزن نوع اول واکنش پذیری هیدروزن هایه نوعاول۱ نوع دوم۳٫۸ نوع سوم۵ هست خوب حالا میبینی که فراورده ها فقط شامل یهترکیب نمیشه؟؟
نمیپونم درست گفتم یا کلا پرتم

 

[amir-tavakoli]

برای همه ی آلکنها اون نسبت گفته شده حدودای 0.6 میچرخه! عدد دقیقی که باید توی این سوال استفاده بشه 0.6087 هستش! ویرایش شد...

 

[heidar]

سلام
با استفاده از رابطه اي كه بالا گفتم بايد معادله ي

رو حل كنيم كه n در مياد 7 و فرمول آلكن هم ميشه C7H14 كه بعد از هيدروژن دار شدن ميشه هپتان كه 9 تا ايزومر داره و بيشترين ايزومرش هم 7 تا مشق مونوكلرو داره؟!!؟

لطفا يه راهنمايي چيزي بكنيد