---> (ماراتن شیمی آلی) <---

[mehrafshan]

نه... کربوکاتیون تشکیل نمی ده. ببین Ag می آد و Br رو تشویق می کنه که ترک کنه، ولی Br بازم نمی تونه همین جوری ترک کنه و کربوکاتیون درجه دو تشکیل بده! پس حالا اون اکسیژن با جفت الکتروناش منتظره تا شما بگید که چه خدمتی می تونه انجام بده در جهته ترکه Br!!!

.................................................................................................................................................................................
قراره با هم رو سوالا فکر کنیم، پس هیچ کس قرار نیست به بقیه بخنده! اومدیم اینجا تا با هم 4تا چیز یاد بگیریم!

 

[amir-tavakoli]

[center:b8167202f2]

سواله سوم: ساختمان و نام محصولاته آلی اصلی قابل انتظار از واکنش ترکیباته زیر با n-بوتیل برمید (در صورته انجام شدن) بنویسید:
د: NH3​

[/center:b8167202f2]

............................................................................................​

mehrafshan این سوالی که گذاشتی خیلی باحاله! مخصوص "شیمی آلی باز" ها هستش!​

 

[mehrafshan]

یعنی واکنش انجام می شه؟؟؟

واکنشی که می گید انجام می شه SN2 هستش یعنی؟

آخه یعنی نیتروژن می آد برم رو می ندازه بیرون!؟ وای،چه جالب! ولی آخه مگه آمونیاک نوکلئوفیله خوبیه؟؟؟!!!

جلل خالق... می شه یه توضیحکی در مورد چگونگی انجام این واکنش بدید؟ این که این واکنش انجام می شه،فقط تو آمونیاکه زیاده؟

واکنش E1 یا SN1 که نمی تونه باشه، E2 هم که محصولش این نمی شه که؟ می شه؟ من نمی فهمم چرا این واکنش اصلا انجام می شه! من فک می کردم هیچ اتفاقی نمی افته و واکنشی انجام نمی شه...

 

[kiarash5000]

سلام ...

فك كنم اينجا يون O با چگالي بار بالا و قدرت نوكلئوفيلي بالائي كه داره باعث وارونگي چتري سه گروه H , Me ,COOH شده و با القاي بار مثبت به C و منفي به Br ( كه از طرفي Ag بالا سرشه ) باعث كنده شدن Br شده و نحايتا محصول با پيكر بندي S به دست مياد ...
البته محصول هنوز كامل نشده و O با گرفتن 1 پروتون از آب محصول اصلي رو بدست ميده ...

1 نظر ديگه همين الان به ذهنم رسيد ... ميشه اين آقاي يون O حملهههه كنه به H اسيدي تركيب بعد با كنده شدن اين H گروه استات هسته دوست شده و SN2 درون مولكولي انجام ميده ...
خوب حالا اگه مولكولو بكشيم خيلي نا پايداره ... الان وقتشه كه آقا O كه حالا ديگه با دزديدن H شده OH ازپشت حمله كنه و با شكستن حلقه ي C-O-C محصول نهايي رو تشكيل بده ...

نظرتون چيه ؟؟

ببخشيد اگه چرتو پرت گفتم

 

[mehrafshan]

فک کنم راهنمایی من، باعثه منحرف شدن ذهنه شما از جواب شده! من منظورم از جفت الکترون های O، جفت الکترون های یون O نبود، بلکه منظورم جفت الکترون های اکسیژن COOH هستش! یه نگاه بکنید به ساختار... برم می خواد ترک کنه، Ag هم هی تشویقش می کنه که پاشو بیا! ولی بنده خدا برم نمی تونه پاشه، حالا این COOH با جفت الکترونش وارد عمل می شه! از این دیدگاه نگاه کنید و بگید اکسیژن چه کمکی در حقه برم می تونه انجام بده! به کانفیگوریشن محصول و واکنش دهنده هم یه نگاهی بکنید، فکر کنم کمکتون بکنه واسه گفتن مکانیزم!
.........................................................................
چرت و پرت معنا نداره! داریم با هم رو سوال بحث می کنیم و روشون با هم فکر می کنیم تا یه جوابه خوب و اساسی پیدا کنیم.

 

[amir-tavakoli]

یعنی واکنش انجام می شه؟؟؟

واکنشی که می گید انجام می شه SN2 هستش یعنی؟

آخه یعنی نیتروژن می آد برم رو می ندازه بیرون!؟ وای،چه جالب! ولی آخه مگه آمونیاک نوکلئوفیله خوبیه؟؟؟!!!

جلل خالق... می شه یه توضیحکی در مورد چگونگی انجام این واکنش بدید؟ این که این واکنش انجام می شه،فقط تو آمونیاکه زیاده؟

واکنش E1 یا SN1 که نمی تونه باشه، E2 هم که محصولش این نمی شه که؟ می شه؟ من نمی فهمم چرا این واکنش اصلا انجام می شه! من فک می کردم هیچ اتفاقی نمی افته و واکنشی انجام نمی شه...

به نظرم اینقدر جای تعجب نداره!
..........................................................
بله... واکنش SN2 هستش... NH3 نوکلئوفیل بدی نیست و حتی با هالیدها هم میشه مقایسش کرد... منم اون اول دست کم گرفتمش و نوشتم واکنشی نمیده! آمونیاک زیادی (excess) باعث میشه که محصول یه آمین باشه... وگرنه محصول یه نمک آمینه ([SUP]-[/SUP]RNH3[SUP]+[/SUP]X)

:Step 1​

The N in ammonia functions as the nucleophile and
attacks the electrophilic C of the alkyl halide​

displacing the bromide and creating the new C-N​

bond​

​

:Step 2​

(An acid/base reaction. The base (excess ammonia​

deprotonates the positive N (ammonium) center creating​

.the alkylation product, the primary amine​

​

یه مثال هم واسه وقتی که آمونیاک اضافی نداریم. یعنی دیگه NH3 ی اضافی وجود نداره که پروتون رو از نمک آمین بگیره! همین! البته این بستگی به نسبت غلظت ها داره... ممکنه مخلوطی از آمین و نمک آمین به دست بیاد...​

[SUP]-[/SUP]CH3I+NH3---->CH3NH3[SUP]+[/SUP]I​

 

[amir-tavakoli]

این سوال آلفا هالو اسید هم یه جورایی مربوط میشه به یکی از سوالای پایان ترم امسال که بد نیست روش فکر کنید...
[center:76cd776399]

[/center:76cd776399]

 

[بهراد]

یه سئوال اساسی،،، Ag2O رسوب میده یا AgOH درست میشه تو محلول؟؟

 

[mehrafshan]

نه Ag2O رسوب می ده و نه AgOH درست می شه تو محلول!
یه راهنمایی من اینه که محصول فرعی رسوب AgBr هستش! اثر گروه همسایه هم که گفتم مربوط می شه به تشویقه Ag برای ترک کردن برم و تشکیله همین رسوب AgBr!!! ولی خوب برم نوعه اول که نمی تونه همین جوری پاشه ترک کنه!!! این اکسیژن توی COOH با جفت الکتروناش کمکش می کنه! مکانیزمی که به نظرتون درسته رو بگید! از کانفیگوریشن محصول و واکنش دهنده هم استفاده کنید! (تغییر نکرده!!! S بوده و S هم می مونه تو محصول!!!)

 

[mehrafshan]

آقای توکلی تو این سوالی که گذاشتید، یه حلقه پنج تایی دیگه (که یه اکسیژن هم تو حلقه اش هست)تشکیل می شه علاوه بر حلقه ای که وجود داره؟؟؟

 

[kiarash5000]

داااارم ديوونه ميشم ... من مك موري و مكانيسم واكنش ها (دكتر سيدي) و ولهارد رو خوندم چيزي راجع به اثر همسايه نگفته ... ميشه اين اثر رو توضيح بدين ...

ممنون

 

[mehrafshan]

ای بابا من دارم هی این رو می گم،دیوونه شدن نداره که!!! اثر گروه همسایه اینه که این Ag یه بنده ی خدا میاد و هی به Br می گه پاشو بیا رسوب تشکیل بدیم! این Br هم که گناهی نداره،بنده خدا نمی تونه همین جوری پاشه ترک کنه(کربوکاتیون درجه یک تشکیل نمی شه که) و در نتیجه ی همین اثر سخنان Ag، اون اکسیژن COOH با جفت الکترون هاش میاد و به داده برم می رسه تا بتونه ترک کنه! اگه نقره نبود تو محیط،کانفیگوریشن ثابت نمی موند ولی چون Ag هی داره برم رو تشویق می کنه که پاشو بیا، برم از عالم و آدم داره کمک می خواد تا بیان و به دادش برسن تا بتونه ترک کنه! به این اثره سخنانه Ag در گوشه Br می گن اثر گروهه همسایه!!!

...................................................................................
بیشتر فکر کنید، بالاخره به ذهنتون می رسه... آخه اکسیژنه COOH فقط یه راه واسه کمک رسانی به برم داره! یه نگاه بهش بندازید، فقط یه کار می تونه بکنه! تازه به کانفیگوریشنه واکنش دهنده و محصول هم دقت کنید... وقتی کانفیگوریشنه واکنش دهنده و محصول یکسانه ، یا تو همه ی مراحل کانفیگوریشن ثابت بوده و وارونگی رخ نداده و یا تعداد وارونگی پیکر بندی ها زوج بوده!
یه چیزه دیگه هم می تونم بگم و اونم اینه که Ag رو تو محیط واکنش به صورته یونه Ag+ فرض کنید...

 

[mobtaker]

سلام

یعنی منظورتون همون O پیوند 2 گانه است؟

میشه گفت C دو تا از e های پیوند 2 گانه رو می گیره و پیوند 2 گانه ی با C کناریش تشکیل بده بعد H روی کربن میره روی O بعد.....

 

[mobtaker]

سلام
میشه گفت Br که جدا میشه C دو تا از الکترون های پوند 2 گانه رو برا ایجاد پیوند 2 گانه با Cبغلی میگیره بعد H روی اون C میره روی O و بعد.....

 

[amir-tavakoli]

آقای توکلی تو این سوالی که گذاشتید، یه حلقه پنج تایی دیگه (که یه اکسیژن هم تو حلقه اش هست)تشکیل می شه علاوه بر حلقه ای که وجود داره؟؟؟

1- حمله ی الکترون دوستی I2 روی پیوند دوگانه و تشکیل پل یدونیوم
2- بی کربنات، پروتون OH گروه کربوکسیلیک اسید رو میگیره و اون رو تبدیل به یه نوکلوفیل قوی میکنه
3- اکسیژن گروه کربوکسیلات به کربن نزدیکتر پل یدونیوم به عنوان یه نوکلئوفیل قوی حمله میکنه و حلقه باز میشه و جفت الکترون پیوندی روی ید قرار میگیره و....

در نهایت یک استر حلقوی (لاکتون=lactone) متصل به حلقه ی پنج تایی تولید میشه میشه که از نظر فضایی هم خاص هستش...
......................................................................................................................
به نظرم اگه راجع به سوالا علمی تر بحث کنید خیلی بهتر باشه! خاله بازی که نیست! اون تشویق میکنه و اون میخاد به دادش برسه و اون یکی کمک میخاد و گناه نداره و چه و چه ... این الفاظ خیلی جالب نیست... علمی صحبت کردن باعث میشه سوالی باقی نمونه... و هم اینکه بحث به انحراف کشیده نمیشه...
......................................................................................................................
راجع به اینجور سوالا هم سعی کنید از دانسته های قبلیتون استفاده کنید و از "همونا + خلاقیت فردی" به نتایج خوبی میرسید که این خیلی بعدها کمکتون میکنه! مخصوصا توی دوره!

 

[mehrafshan]

ببخشید،باید علمی تر می گفتم... من گفتم بچه ها جواب رو که دادند، بعد جوابه کامل و مفصل رو بذارم ولی گویا استراتژی خوبی نبود و بحث خوب پیش نرفت...

حالا یه راهنمایی علمی:
این واکنش اگه در غلظت کم هیدروکسید انجام شود، با حفظ پیکربندی کلی اتفاق می افته! در این مورد واکنش شامله شرکت گروهه کربوکسیلاته! در مرحله اول پیکربندی مرکز فضایی وارونه می شه و با وارونگی مجدد پیکربندی در مرحله ی بعدی مکانیسم، به پیکربندی واکنش دهنده می رسیم و نتیجه ی نهایی این می شه که واکنش با حفظه پیکربندی همراهه!

حالا مکانیسم واکنش رو بررسی کنیم و بگیم که تو هر مرحله چه گونه ی واسطه ای تشکیل می شه؟

 

[kiarash5000]

من فکر میکردم که درست گفتم الان دیگه مطمئنم ...نیگا اول O دو منفی H اسیدی ترکیب رو میکنه و میشه هسته دوسته OH منفی ... بعد طبق اثر گروه همسایه جفت نا پیوندی O متصل به

کربن تو مولکول که حاله منفیه و آماده حملست میره سر بخته Br و با SN2 درون مولکولی 1 بار کنفیگوراسیون رو عوض میکنه ... بعد Ag مثبت که بالا سر Br واستاده بود از محلول خارجش میکنه و

میرن با هم رسوب AgBr بدن حالا دیگه تنها هیته دوست تو محیط همون OH منفی بود که تشکیل شد و با حملهی SN2 دوباره پیکر بندی عوض میشه و بر میگرده به حالت اول واکنش دهنده ...

ینی با دو بار SN2 و وارونگی حلقه دوباره همون پیکر بندی اولیه به دست میاد ....

 

[mehrafshan]

بله جواب همینه...در واقع با زدنه اکسیژن گروهه کربوکسیلات به کربنه برم(SN2......>تغییر پیکربندی)، یه استر حلقوی یا لاکتون تشکیل می شه... بعد هم آبه توی محیط با جفت الکترونش می زنه تویه کربنه حلقه و حلقه باز می شه... (SN2 ........>تغییر مجدد کانفیگوریشن و برگشت به پیکربندی اولیه)

این اثر گروه همسایه تاثیراته دیگه ای هم داره غیر از حفظ پیکر بندی... مثلن بعضی جا ها شرکته گروه مجاور می تونه به واکنش های حلقوی شدن ختم بشه... برای یه مثاله این تاثیر می شه این مثال رو زد که ترکیباتی که اپوکسید نامیده می شند رو می شه از واکنشه 2-برومو الکل با سدیم هیدروکسید تهیه کرد..

 

[mehrafshan]

[center:10a66aaa74]

سوال ششم: در سه لوله ی آزمایش مقداری آب می ریزیم... و چند قطره معرف برموتیمول بلو ( PH تغییر رنگ: تا 6....>زرد / بالاتر از 7.8 آبی) به لوله ها ی یک و دو و سه اضافه می کنیم.... بعد به ترتیب تو لوله های 1 و 2 و3 ، 1-برومو بوتان، 2-برمو بوتان و ترشیاری بوتیل برمید می ریزیم... یکی از لوله ها بلافاصله زرد می شه! یکی بعد از نود ثانیه زرد می شه و لوله ی سوم بعد از 40 دقیقه زرد می شه! در هر یک از لوله ها چی بوده؟ نتایج یافته هاتون رو توجیح کنید...

[/center:10a66aaa74]

 

[kiarash5000]

سلام ... محيط واكنش پروتيك است Br ترك كننده ي خوب و مناسب براي انجام واكنش SN1 براي سوبستراي نوع 3 ترشري بوتيل برميد و در مقابل سوبستراي نوع اول 1-برومو بوتان هم هست

ولي چون هسته دوست مناسب تو محيط نيس شرايط SN2 براش فراهم نميشه ... محيط هم كه قطبيه فبها ... اين در حاليه كه نوع هسته دوست با توجه به مكانيسم تك مولكولي SN1 اصلا

اهميتي نداره ...

2-برمو بوتان هم بنده ي خدا مونده SN1 بده يا SN2 وليكن بالا خره با توجه به محيط خنثي و قدرت بازي كم آب به عنوان هسته دوست SN1 تقريبا خوبي ميده ... پس :

اوني كه بلافاصله زرد می شه ترشیاری بوتیل برمید ... اوني كه بعد از نود ثانیه زرد می شه 2-برمو بوتان ... و لوله ی سوم كه بعد از 40 دقیقه زرد می شه 1-برومو بوتان