---> (ماراتن شیمی آلی) <---

[mehrafshan]

بله جوابتون درسته...
فقط یه نکته... نمی شه گفت با توجه به شرایطه محیط مکانیزم واسه 2-برمو بوتان فقط SN1 هستش... فقط می شه گفت که بیشتر SN1 واسش رخ می ده ولی SN2 هم به میزانه کم تر رخ می ده!

پس به طوره کلی:
1-برمو بوتان جانشینی می ده!
2-برمو بوتان، جانشینی SN1 , SN2 می ده که SN1 بیشتره...
ترشیاری بوتیل برمید هم مکانیزم اصلی واکنش SN1 هستش...

سرعتا رو هم که شما زحمته نتیجه گیری نهایی رو کشیدید...

 

[mehrafshan]

[center:a207dac3de]

سواله هفتم:
کلسترول استروئید مهمی است که تقریبن در تمامه بافت های بدن یافت می شه... کلسترول همچنین ترکیبه اصلی سنگه کلیه است... کلسترول ناخالص را از سنگه کلیه توسط استخراج با یک حلال آبی می توان به دست آورد... سپس کلسترول ناخالص را می توان به روش های زیر خالص کرد:
1) واکنش با Br2 در CHCl3
2) بلوری شدن دقیق محصول
3) واکنش ترکیب حاصل از 2 با روی در اتانول.
در این روش چه واکنش هایی نقش دارند؟ مکانیزم هر واکنش را توضیح دهید...

//من تو این سوال یکم اشکال دارم...اگه می شه جوابتون به این سوال رو بگید...​

[/center:a207dac3de][center:a207dac3de]

[/center:a207dac3de]

 

[amir-tavakoli]

[center:52e03adead]

سوال ششم: در سه لوله ی آزمایش مقداری آب می ریزیم... و چند قطره معرف برموتیمول بلو ( PH تغییر رنگ: تا 6....>زرد / بالاتر از 7.8 آبی) به لوله ها ی یک و دو و سه اضافه می کنیم.... بعد به ترتیب تو لوله های 1 و 2 و3 ، 1-برومو بوتان، 2-برمو بوتان و ترشیاری بوتیل برمید می ریزیم... یکی از لوله ها بلافاصله زرد می شه! یکی بعد از نود ثانیه زرد می شه و لوله ی سوم بعد از 40 دقیقه زرد می شه! در هر یک از لوله ها چی بوده؟ نتایج یافته هاتون رو توجیح کنید...

[/center:52e03adead]

بهتر بود باز هم علمی تر بحث بشه روی سوال!
.................................................................................
مثلا اشاره ای به وجود معرف نشد... اینکه چه اتفاقی میفته بر اثر واکنش و تغییر رنگ به خاطر چیه؟!
.................................................................................
راجع به مرتبه ی واکنشها هم خیلی سطحی بحث شد! یعنی به صورت تستی سوالا رو حل میکنید! اثر حلال اصلا بحث نشد! اینکه فقط واسه انجام واکنش دو تا مسیرو در نظر گرفتید! در صورتی که برای آلکیل هالید نوع دوم مورد بحث، مکانیسمی با هر دو مشخصه ی SN1 و SN2 رخ میده که حلال بسیار تأثیر گذاره... در این زمینه کتاب موریسون و بوید خیلی مفصل و جامع توضیح داده... فصل آلکیل هالیدها، بخش SN2 در مقابل SN1... و همچنین فصل نقش حلال، پیوند نوع دوم، بخش SN2 در مقابل SN1، اثر حلال...
.................................................................................
منظور من از این حرفا اینه که وقتی یه سوالو میبینید ته و توشو در بیارید! همه چیزشو بیارید وسط و راجع بهش فکر کنید و به نتیجه برسونیدش! البته توی این تاپیکا خیلی جای این بحثهای طولانی نیست! شایدم اصلا حوصله ی نوشتن نداشته باشید! ولی خودتون حتما این کارو توی حل سوال انجام بدید!

 

[mehrafshan]

بیشتر بحثه تایپه و این که چقدر وقت می گیره... این بحثایه مفصل اگه بخواد مطرح شه، اینجا می شه تاپیکه کتابه شیمی آلی... به خصوص که الآن هم خیلی باید وقت بذاریم واسه درس خوندن و وقته تایپ کردن کم تر داریم...
.....................................................................................................................
می شه یکی جوابه سواله کلسترول(سواله هفت) رو بگه...باور کنید جواب لازمم... به جوابه خودم شک دارم.

 

[amir-tavakoli]

منظور من چیز دیگه ایه! نمیگم که اینجا رو کتاب کنید! منظورمو توی حل این دو سوال امیدوارم برسونم!
.................................................................................................................
سوال 6:
واکنش زیر قراره رخ بده:

طی این واکنش غلظت یون [SUP]+[/SUP]H3O زیاد و محیط اسیدی میشه... پس PH از 7 پایینتر میاد و تغییر رنگ شناساگر هم به همین دلیله! سرعت واکنشها هم برمیگرده به سرعت افزایش غلظت گونه ی زرد رنگ شناساگر ([SUP]+[/SUP]lnH نسبت یه ln) و در نتیجه افزایش غلظت [SUP]+[/SUP]H3O توی محیط یعنی همون سرعت واکنش...
توی این سوال آب هم یه نوکلئوفیل و باز ضعیفه و هم یه حلال قطبی پروتون دار با ثابت دی الکتریک بالا... از این نظر شرایط خیلی خوبی برای SN1 هالید نوع سوم داره (نوکلئوفیل و باز ضعیف، توانایی برقراری پیوند هیدروژنی، قدرت یونندگی بالا) ... در عوض شرایط نامساعدی برای SN2 هالید نوع 1 داره (نولکلئوفیل ضعیف، پروتوندار بودن)... هالید نوع 2 هم شرایطی بین این دو حالت داره و واکنشش حد واسط SN2 و SN1 هستش که بیشتر شبیه SN1ه... به همین دلیل سرعت بیشتری از SN2 و سرعت کمتری از SN1 خواهد داشت... جالبه که این شباهتو میشه از اختلاف سرعتها هم نتیجه گرفت!
[center:971edbb23e](میبینید که به هیچ وجه یه کتاب نشد و مفصل هم نبود!)[/center:971edbb23e]حالا چند تا سوال:
1- واکنش

یه واکنش تعادلیه و برعکسش هم میتونه رخ یده و مزاحم کار ماست!... یعنی واکنش الکل و هالید توی محیط اسیدی! راهکارهایی ارائه بدید که این واکنش مزاحم به حداقل برسه.
2- آلکیل هالیدها به نوشته ی اکثر کتب شیمی آلی در آب تقریبا نامحلولند و بسیار بسیار حلالیت ناچیزی دارند. آیا این مسئله مشکل ساز نیست برای انجام این واکنش؟! اگه هست پس باید چی کار کرد؟!
3- آیا انتظار دارید یکی از انانتیومرهای 2-بوتانول به صورت خالص به دست بیاد؟!
.................................................................................................................
سوال 7:
خوب واکنش اولی که دو مرحله ایه! اول Br2 نزدیک به پیوند دوگانه میشه... پیوند Br---Br قطبی میشه و بعدش +Br به پیوند دوگانه حمله میکنه و یه پل برومونیوم حاصل میشه و بعدش برمید حلقه رو باز میکنه... بعد از بلوری شدن ترکیب خالص به دست میاد... حالا باید دوباره پیوند دوگانه ایجاد بشه... Zn به پیوند C---Br حمله میکنه و ترکیب آلی فلزی تشکیل میشه... C---ZnBr که خصلت یونی قابل توجهی داره... بعدش کربن به صورت یه نوکلئوفیل قوی ظاهر میشه و برم رو از کربن کناری به بیرون پرتاپ میکنه و حذف میده و پیوند دوگانه برمیگرده سر جاش... حمله ی Br2 هم فرقی نمیکنه از کدوم طرف باشه چون آخرش قراره حذف بشه...

 

[mehrafshan]

در مورده سوالایی که مطرح کردید:
1. واسه اینکه واکنش برگشت به حداقل برسه، می شه هالید رو از توی محیط جمع کرد... مثلن نقره بریزیم تا نقره هالید تشکیل بشه و رسوب کنه... در این صورت دیگه هالید تو محلول خیلی کمه و واکنش الکل با هالید خیلی کم تر می شه... وقتی ما یکی از واکنش دهنده های واکنش برگشت رو کم کنیم، واکنش برگشت هم کم تر رخ می ده...

2.فکر کنم اگه از حلال های دیگه که آلکیل هالید ها توشون محلول هستند استفاده کنیم بهتره... البته مطمئن نیستم ولی وقتی نامحلول هستش، برخوردش با مولکول های آب کم تره و واکنش کند تر رخ می ده و با توجه به این که واکنش تعادلیه، فک کنم بهتره یه فکری به حاله این مشکل بکنیم... فک کنم یه راهش استفاده از حلال هایه دیگه هستش که آلکیل هالید ها توشون حل می شن..

3. می دونیم که واکنش های SN2 یک محصول با کانفیگوریشن معکوسه واکنش دهنده تولید می کنند... ولی در مکانیزم های SN1 ابتدا گروه ترک کننده می رود و کربوکاتیون تشکیل می شود و دو انانتیومر می تواند به وجود آید... واکنش 2-برمو بوتان بیشتر از طریقه SN1 و کمی هم از طریقه SN2 رخ می ده... پس مخلوطی از دو انانتیومر به دست میاد که یکی از اون دو بیشتر خواهد بود که همون انانتیومری است که از طریقه مکانیزمه SN2 هم به دست می آید...چون به وجود اومدن دو اناتیومر از طریقه SN1 دارای احتماله تقریبن برابره و این که کدوم بیشتر تشکیل می شه بستگی به محصول مکانیزم SN2 داره... البته سوال هیچ اشاره ای به این که هر کدام از واکنش دهنده هایی که می ریزیم تنها یک کانفورمر دارد نکرده است... من این توضیح رو با این فرض گفتم که واکنش دهنده ها دارای ساختار فضایی مشخص هستند...
..........................................................................................................
در مورده سواله هفت هم من یه سوال دارم: این کار چه جوری باعثه خالص سازی کلسترول می شه؟

 

[mehrafshan]

[center:c4345c36ad]

سوال هشتم:
ترانس-2-متیل سیکلوهگزانول در یک ظرف موجوده! با حضور یه باز در محیط، آب گیری رخ می ده...محصول چیه؟
حالا همین آزمایش در همون شرایط رو با ترانس-1-برومو-2-متیل سیکلوهگزان، تو محیط بازی حذف می گیریم ازش. محصول چیه؟ چرا؟

......................................................................................................................................................
جواب اون سوال هایی که در مورد سوال شش مطرح شد درسته؟؟؟

در مورده بعضی از سوالا ایده های دیگه ای هم موجوده ها!!!

سوال هفت هم من هنوز جوابه اون سوالم رو نگرفتم.

کلسترول بنده ی خدا چه جوری با اون مکانیزم خالص می شه؟

[/center:c4345c36ad]

 

[mobtaker]

فکر می کنم تو واکنش اول چون آبگیری اتر بدست میاد

ولی تو واکنش دوم یه آلکن به دست میاد چون حذف نه آبگیری

ولی به دومی خیلی مطمئن نیستم

 

[mehrafshan]

نه.
خوشحالم که بالاخره یکی اومد و بحث به پا شد..
تو اولی واکنش حذفه ولی اتر به دست نمی آد! (واکنش های آب گیری یه دسته از واکنش های حذف هستند! فقط محصوله فرعی آب هستش که حذف می شه!) باز می زنه به H کربنه متیل دار، H ترک می کنه و پیونده C---C دو گانه می شه و OH ترک می کنه! پس محصول می شه 1-متیل سیکلو هگزن....

حالا حالته دوم رو خوب فکر کنید و بررسی کنیم... بله محصول یه سیکلو آلکنه! ولی نامه دقیقه محصول و دلیله این که این محصوله رو ارائه بدید..
راهنمایی: می دونیم که پیونده دوگانه هر چی پر استخلاف تر باشه، پایدار تره! ما هم می خوایم به محصول با بیشترین پایداری ممکن برسیم! حالا پیشنهاد می کنم که ساختار صندلی قسمته دوم سوال رو بکشید تا متوجه نکته ی سوال بشید...

این رو در نظر بگیرید که برای حذف نیاز به H و گروه ترک کننده محوری روی دو کربنه مجاور داریم...

 

[mobtaker]

ببخشید من آیگیری الکل ها رو با تهیه اتر شتباه گرفته بودم

 

[mehrafshan]

خواهش می کنم!!! قسمته بعدی سوال!!!

به راهنمایی های من هم توجه کنید!

 

[mehrafshan]

در قسمته دوم سوال، محصول 4-متیل سیکلو هگزنه! حالا چرا؟

می دونیم که پیونده دوگانه هر چی پر استخلاف تر باشه، پایدار تره! ما هم می خوایم به محصول با بیشترین پایداری ممکن برسیم!
پس ما انتظار داشتیم که محصول در این حالت هم، همون محصوله قسمته اوول باشه... ولی ساختاره صندلی ساختار قسمته دوم رو بکشید!!! می دونیم که واسه واکنش های حذف یه بازی می آد و از یه ور می زنه تو H , پیوند C---C دوگانه می شه و گروهه ترک کننده از اون یکی ور ترک می کنه و مکانیزم آنتی هستش!
و توی ساختاره صندلی حالت دوم می بینیم که کربنه متیل دار H در موقعیته محوری نداره و از این جهت نمی تونه با Br حذف بدن! پس چه اتفاقی می افته؟؟ چون نمی تونه این محصوله 3 استخلافی که پایدارتر بود رو بده، ناچار می ره سراغه راهه بعدی که منجر می شه به تولیده یه محصوله 2 استخلافی روی پیوند دوگانه... در واقع H اون یکی کربنه مجاور کربنه برم دار حذف می ده!

پیشنهاد می کنم خودتون یه بار مکانیزم رو بکشید...

 

[mehrafshan]

[center:a2b61c91b3]

سواله نهم:
الف)محصوله اصلی آب گیری از الکله 2و2-دی متیل-3-بوتانول چیه؟​

[/center:a2b61c91b3]ب)محصوله اصلی آب گیری از الکله 3و3-دی متیل-1-بوتانول چیه؟

 

[mobtaker]

خیلی مطمئن نیستم

ولی جواب الف:


[font=Arial,sans-serif]

3،2- دی متیل – 2- بوتن[/font]
[font=Arial,sans-serif][/font]
[font=Arial,sans-serif]دوستانه دیگه هم نظر بدن <?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-comfficeffice" /><o></o>[/font]


تو قسمت الف نام الکل را استباه نوشته اید:

باید 3،3- دی متیل - 2 - بوتانول باشد

 

[mobtaker]

جواب ب هم شاید :

3،3 - دی متیل - 2 - بوتن

 

[mehrafshan]

جوابه الف درسته! مکانیزم رو هم بگید درست تر می شه!

تویه قسمته ب بیشتر دقت کنید!

 

[mobtaker]

ببخشید تو قسمت ب نمی دونم چطوری این جوابو دادم

ولی به هر حال:

میشه گفت همون 3،2 - دی متیل -2 - بوتن میشه؟

 

[mehrafshan]

بله!
و مکانیزم؟؟؟

 

[mobtaker]

تو مکانیزم الف من اینجوری میگم:

اول OHکربن کنده میشه حالا باید یه H کنده شه کربن بغلیش که 3 تا کربن بهش وصله و H نداره اگر از سمت راستیش H بکنه، آلکن خیلی پایداری نمیشه

به همین خاطر یه نوآرایی انجام میده و یکی از گروه های متیل کربن سمت چپی میاد رو کربن مثبت و اون کربن دوم از سمت چپ + میشه بعد H کربنی که اول + بده رو میگیره و محصول مورد نظر میده

 

[mehrafshan]

بله، درسته...و مکانیزمه قسمته ب؟؟؟