---> (ماراتن شیمی آلی) <---

[بهراد]

قاعدتاً که باید آنتی باشه...
ولی نه! نمی دونم... شاید تو حالت پوشیده، یه جاذبه بین هیدروژن هیدروکسیل و فلوئور بوجود بیاد... حالا نمی دونم این بتونه به دافعه های دوتا هیدروژن (که کمه...) و دافعه بین فلوئور و هیدروژن (که نسبتاً قابل توجهه، ولی چون فلوئور کوچیکه، بازم خیلی سد بزرگی نخواهد بود...) غلبه کنه یا نه...! درسته؟؟

//بعبارتی، یه نوع پیوند هیدروژنی درون مولکولی پدید می آد...//

 

[بهراد]

سئوال 10 الف) سیکلوپنتان رو رادیکالی برمیزاسیون می زنیم، بعدش با یه باز حجیم حذف یه مرحله ای رخ می ده...
ب) نمی دونم!! حالا یکم فک می کنم...!!
ج)تو یه حلال مثل دی متیل اتر خشک، HF می ریزیم... کامل به یونهاش تفکیک میشه... بعد همون 2متیل پروپن رو اضافه کی کنیم، فک کنم محصول بصورت انفجاری درست شه!! پیوند پای میره رو هیدروژن، واسطه کربوکاتیون نوع 3 تشکیل میشه... فلوئور هم که آزاده، به شدت میاد با کربوکاتیون واکنش میده...

 

[mehrafshan]

برایه سوال دوازده دقیقن قضیه پیوند هیدروژنی درون مولکولیه و حالته گوچ(همون گوشه خودمون

) پایدار ترین حالته.

 

[بهراد]

چرا گوچ؟؟

پوشیده بهتره که...

سئوال 10 درست بود؟؟

برای ب) هم یه روش کاملا من درآوردی!!

شایدم درست در بیاد!!

اتانو برمیزاسیون می زنیم براش... سدیم آزید رو تو یه حلال قطبی که با آزید واکنش عجیب غریب نده

و کمی هم اسیدیه حل می کنیم، مقداری HN3 تشکیل میشه و مقداری هم N3 میمونه... محیط هم خنثی میشه... اتان برمید رو بهش اضافه می کنیم، Sn2 رخ میده... و آزید میاد جای برم...!! هرچی بیشتر پیش بریم، آزید هی مصرف میشه و تعادل (N3/HN3) به سمت یون آزید دوباره جابجا میشه... محیط هم اسیدی میمونه که جلوی هرگونه واکنش حذفی و تشکیل محصول جانبی رو میگیره... خنده دار بود،

نه؟؟!!

 

[mehrafshan]

هم در حالته گوچ و هم در حالته پوشیده می تونه پیوند هیدروژنی درون مولکولی تشکیل بشه ولی ممانعت فضایی و دافعه در پوشیده بیشتره! حالا خودتون قضاوت کنید که کدوم بهتره؟!

جوابه سوال 10، قسمته الف و ج درسته به نظرم... البته من هیچ گونه اطلاعاتی در مورد انفجاری بودن یا نبودنش ندارم!

توی سوالایی مثه سواله 10، معمولن دوست داریم بهترین و پربازده ترین راه رو انتخاب کنیم! پس بهتره صبر کنیم ببینیم نظر بچه ها چیه تا بهترین سنتز رو انتخاب کنیم!

(البته منظورم این نیست که جوابه شما غلطه...)
پس بچه ها، لطفن نظرتون رو راجع به جوابه این سوال بدید! به نظرتون بهترین سنتز چیه؟

 

[mehrafshan]

ولی جدی به خاطر چی می گید انفجاری تشکیل می شه؟

 

[بهراد]

آخه شنیدم که واکنش فلوئور رادیکالی و یون فلوئورید با کربوکاتیون ها و رادیکالای آزاد خیلی شدیده!! اینجام اول یه کربوکاتیون درست میشه، بعد فلوئور بهش حمله می کنه!!!
ضمناً تو دومی ترکیبای آزیدم پتانسیل انفجارو دارن... پس اینجام ممکنه یهو محصولای جانبی بر اثر گرمای شدید واکنش Nu- با کربوکاتیون و اینا تشکیل بشن که انفجاری باشن!!

 

[avogadro]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

13در منو برمیناسیون ترکیب های زیر چند ایزومر فضایی متفاوت وجود دارد
الف-راسمیک ترانس 1-2-دی متیل سیکلو هگزان
ب- 2-1دی متیل سیکلو هگزان خالصr,r
در هر کدام مشخص کنید کدام محصول به مقدار مساوی و یا نا مساوی تشکیل شده است

 

[EftekharJahromi]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

استاد یک راه نمایی کنید؟

 

[tesukuyomi]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

در مورد سوال شما باید بگم که پیش بینی محصول عمده ی واکنش هایی که حد وسط کایرال دارن بسیار مشکل است .
در الف) مخلوط راسمیک 1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان
در ب) بدلیل مزدوج شدن و تشکیل اوربیتال 2 الکترونی 3 مرکزی پیش بینی من 1-برمو-1و2-دی متیل سیکلو هگزان راسمیک با اضافی اناتیموری (2r-1s) می باشد.

 

[tesukuyomi]

حالا یک سوال جالب:
1-به نظر شما در حد وسط کربوکاتیونی واقعا کربوکاتیونی(حتی با بار مثبت پایدار شده ) وجود دارد؟
دلایل خود را ذکر کنید

حالا یک سوال دیگه:
2-در یک واکنش sn2 تغییر اوربیتال ها را در حالت گذار در سوبسترا بررسی کنید

یک سوال دیگه:
3-دلایل پایداری بیشتر آلکن دو استخلافی را که دو استخلاف روی یک کربن است را نسبت به الکن ترانس شرح دهید

یک سوال دیگه:
4-مکانیسمی برای توتومری کت-انول پیشنهاد کنید
راهنمایی: فقط در سیستم های پروتونی رخ می دهد و توسط اسید و باز کاتالیز می شود

 

[khalina]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

سلام دوستان،
خط سير ماراتن ها را در صفحات اول ببينيد!
هر كس سوال قبلي را با نقل قول حل ميكند و يك سپس توسط وي يا شخص ديگر، يك سوال جديد به مجموعه سوالات اضافه ميشود (حتما با شماره سوال)

پستهاي خود را ويرايش كنيد تا ماراتن منظم شود.

موفق و پيروز باشيد.

 

[avogadro]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

در مورد سوال شما باید بگم که پیش بینی محصول عمده ی واکنش هایی که حد وسط کایرال دارن بسیار مشکل است .
در الف) مخلوط راسمیک 1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان
در ب) بدلیل مزدوج شدن و تشکیل اوربیتال 2 الکترونی 3 مرکزی پیش بینی من 1-برمو-1و2-دی متیل سیکلو هگزان راسمیک با اضافی اناتیموری (2r-1s) می باشد.

به نظرم محصولات دیگه هم هستن.اگه میشه یه توضیح درباره چگونگی برابر بودن یا نبودن هم بدید

 

[tesukuyomi]

مونو بروماسیون گزینش پذیری خیلی بالایی دارد (98% برای محصول پایدار تر) به همین دلیل از دیگر محصول ها(که البته راسمیک هستند) صرف نظر کرده ام
در مورد الف) اگر یکی از از انانتیومر ها را در نظر بگیریم به دلیل عدم تقارن حالت گذار یکی از اناتیومر ها درصد بیشتری تولید می شود ولی چون مخلوط راسمیک است این اثر توسط اناتیومر دیگر خنثی شده محصول نهایی راسمیک خواهد بود

در مورد ب:
با تشکیل حد واسط رادیکالی اثر الکترون کشندگی کربن رادیکالی و نیز وجود اوربیتال پی نیمه پر مستعد برقراری پیوند سه مرکزی 3 الکترونی می شود (شبیه پیوند سه مرکزی دو الکترونی در دی بوران) این باعث می شود که تا حدی مانند حد واسط یون های هالونیوم عمل کرده فضا گزینی بیشتر یکی از انانتیومر ها را موجب شود( در واقع بیشتر به سمت حفظ پیکربندی پیش می رود{می شه گفت عملا اثر گروه همسایه} ولی ترتیب در نامگذاری کان-اینگولد-پراگ تغییر کرده بنابراین(s-1,r-2)

اگه می شه پاسخ سوال 1 رو بدین خیلی خوشحال می شوم اگه من رو از نظراتتون آگاه کنید

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

مونو بروماسیون گزینش پذیری خیلی بالایی دارد (98% برای محصول پایدار تر) به همین دلیل از دیگر محصول ها(که البته راسمیک هستند) صرف نظر کرده ام
در مورد الف) اگر یکی از از انانتیومر ها را در نظر بگیریم به دلیل عدم تقارن حالت گذار یکی از اناتیومر ها درصد بیشتری تولید می شود ولی چون مخلوط راسمیک است این اثر توسط اناتیومر دیگر خنثی شده محصول نهایی راسمیک خواهد بود

درسته که گزینش پذیری برم دار کردن خیلی بالاست، ولی اگه یه محاسبه بکنیم توی این ترکیب 8 تا هیدروژن درجه 2 دایم و سرجمع 17% محصول به اون ترکیبات اختصاص داره، توی سوال هم نگفته که محصول اصلی رو فقط بگین، پس برای احتیاط بهتره تمام محصولات رو بگیم...
// گزینش پذیری هیدروژن در برمیناسیون به صورت 1600 به 82 به 1 برای هیدروژن های نوع 3 به نوع 2 به نوع یک هستش...

 

[tesukuyomi]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

بله با این آمار باید گفت که گزینش پذیری نسبی می شود: 82.85 برای نوع 3
12.73 برای نوع 2 و .233 برای نوع 1

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

بله با این آمار باید گفت که گزینش پذیری نسبی می شود: 82.85 برای نوع 3
12.73 برای نوع 2 و .233 برای نوع 1

پس معلوم شد که همیشه 98% برای محصول پایدارتر نیست...:3:

 

[tesukuyomi]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

این معلومه نسبت ها رو نداشتم نمونه آوردم:40:

 

[mehrafshan]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

بله، حالا به بحث درباره ی بقیه ی سوال بپردازید.
هنوز سوال جای بحث داره.:39:

 

[tesukuyomi]

پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---

باشه
دیگر محصولات می شود(برای الف) :
3- برمو-2،1- دی متیل سیکلوهگزان(راسمیک)
4- برمو-2،1- دی متیل سیکلوهگزان(راسمیک)
برای ب
همین محصولات اما پیش بینی مطلوب اضافی اناتیومری مشکله فکر کنم با این حاب تقریبا راسمیک بشه ( به دلیل دور بودن از عوامل ازدحام فضایی نامتقارن دو استخلاف متیل)