---> (ماراتن شیمی آلی) <---
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
با سلام و قبولی طاعات و عبادات همگی دوستان...
من یه چیزایی به ذهنم رسید که بنظر من "6" جفت انانتیومر تشکیل میشه...:1:حالا میگم چطوری ولی به توضیحات بنده نخندید خواهشا...:23::4:
1) محصول عمده* مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان خواهد بود
2) مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان که این خود شامل دو جفت انانتیومر هست !
((( اولی وقتی که گروه متیل و برم مقابل هم باشن و دومی وقتی که مقابل هم نباشن و بیشترین فاصله رو از هم داشته باشن که در این جا چون دومی پایدارتره (ممانعت فضایی کمتر!) بیشتر از اولی تولید میشه)))
3) مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان
(((که این هم مشابه مورد قبلی دارای دو جفت انانتیومر هست و اون جفت انانتیومری که گروه متیل و برم بیشترین فاصله رو از هم دارن از دیگری بیشتره!)))
4) راستش اسم این ترکیب رو نمیدونم باید چی بنویسم!!:4::4:
در اینجا اتم برم به هیدروژن گروه متیل حمله میکنه ...:4:
با در نظر گرفتن تصویر آیینه اش یه جفت انانتیومر داریم ...
**یه توضیح کلی: هر محصولی که تولید میشه،تصویر آیینه ایش هم بهمراهش تولید میشه و در کل محصول نهایی راسمیک خواهد بود چون واکنش دهنده اولیه یه مخلوط راسمات هست!!!
بهتر بگم طبق این قاعده عمومی که میگه:واکنش دهنده های غیرفعال نوری، فرآورده های غیر فعال نوری تولید میکنند !:1:
با سلام و قبولی طاعات و عبادات همگی دوستان...
من یه چیزایی به ذهنم رسید که بنظر من "6" جفت انانتیومر تشکیل میشه...:1:حالا میگم چطوری ولی به توضیحات بنده نخندید خواهشا...:23::4:
1) محصول عمده* مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان خواهد بود
2) مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان که این خود شامل دو جفت انانتیومر هست !
((( اولی وقتی که گروه متیل و برم مقابل هم باشن و دومی وقتی که مقابل هم نباشن و بیشترین فاصله رو از هم داشته باشن که در این جا چون دومی پایدارتره (ممانعت فضایی کمتر!) بیشتر از اولی تولید میشه)))
3) مخلوط راسمیک-ترانس-1-برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان
(((که این هم مشابه مورد قبلی دارای دو جفت انانتیومر هست و اون جفت انانتیومری که گروه متیل و برم بیشترین فاصله رو از هم دارن از دیگری بیشتره!)))
4) راستش اسم این ترکیب رو نمیدونم باید چی بنویسم!!:4::4:
در اینجا اتم برم به هیدروژن گروه متیل حمله میکنه ...:4:
با در نظر گرفتن تصویر آیینه اش یه جفت انانتیومر داریم ...
**یه توضیح کلی: هر محصولی که تولید میشه،تصویر آیینه ایش هم بهمراهش تولید میشه و در کل محصول نهایی راسمیک خواهد بود چون واکنش دهنده اولیه یه مخلوط راسمات هست!!!
بهتر بگم طبق این قاعده عمومی که میگه:واکنش دهنده های غیرفعال نوری، فرآورده های غیر فعال نوری تولید میکنند !:1:
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
1) من فک میکنم کربوکاتیون به عنوان حدواسط واقعا وجود داره...منتها تو تایم بسیار بسیار کم...چون بسیار زیاد واکنش پذیر هستن و به محض تشکیل وارد واکنش میشوند...
اگه کربوکاتیون به عنوان حد واسط وجود نداشت واقعا(!)...اونوقت نوآرایی در مکانیسم SN1 چطوری توجیح میشد؟؟!!:40:
2) درباره تغییر اوربیتال ها هم بگم که اوربیتال p اتم کربن که از دو لب تشکیل شده ،از هر دو لبش پیوند ایجاد میکنه و این بسیار ناپایدار هستش...اینم شکلش:
1) من فک میکنم کربوکاتیون به عنوان حدواسط واقعا وجود داره...منتها تو تایم بسیار بسیار کم...چون بسیار زیاد واکنش پذیر هستن و به محض تشکیل وارد واکنش میشوند...
اگه کربوکاتیون به عنوان حد واسط وجود نداشت واقعا(!)...اونوقت نوآرایی در مکانیسم SN1 چطوری توجیح میشد؟؟!!:40:
2) درباره تغییر اوربیتال ها هم بگم که اوربیتال p اتم کربن که از دو لب تشکیل شده ،از هر دو لبش پیوند ایجاد میکنه و این بسیار ناپایدار هستش...اینم شکلش:
- ارسال ها
- 177
- لایک ها
- 112
- امتیاز
- 0
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
در مورد اولی بگم که چون ناپایداره یک اتفاق جالب جانبی جهت پایدار کردنش پیش می آد که نوآرایی ها را هم توجیه می کنه!
در مورد دومی هیبرید ها را توضیح دهید پیوند گروه ترک کننده رو دقیق تر بررسی کنید
1) من فک میکنم کربوکاتیون به عنوان حدواسط واقعا وجود داره...منتها تو تایم بسیار بسیار کم...چون بسیار زیاد واکنش پذیر هستن و به محض تشکیل وارد واکنش میشوند...
اگه کربوکاتیون به عنوان حد واسط وجود نداشت واقعا(!)...اونوقت نوآرایی در مکانیسم sn1 چطوری توجیح میشد؟؟!!:40:
2) درباره تغییر اوربیتال ها هم بگم که اوربیتال p اتم کربن که از دو لب تشکیل شده ،از هر دو لبش پیوند ایجاد میکنه و این بسیار ناپایدار هستش...اینم شکلش:
اگه کربوکاتیون به عنوان حد واسط وجود نداشت واقعا(!)...اونوقت نوآرایی در مکانیسم sn1 چطوری توجیح میشد؟؟!!:40:
2) درباره تغییر اوربیتال ها هم بگم که اوربیتال p اتم کربن که از دو لب تشکیل شده ،از هر دو لبش پیوند ایجاد میکنه و این بسیار ناپایدار هستش...اینم شکلش:
در مورد دومی هیبرید ها را توضیح دهید پیوند گروه ترک کننده رو دقیق تر بررسی کنید
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
راستش در مورد اولی نمیدونم دیگه!!:4: ...خودتون بگید...:39:
و توضیح دومی :
همین طور که تو شکل مشخصه ،کربن سه اتم رو با هیبرید sp2 نگه میداره (مسطح با زاویه 120 درجه!)
پیوندهای جزیی با گروه ترک کننده و هسته دوست،از طریق همپوشانی با لب های اوربیتال p باقیمونده تشکیل میشه (زاویه گروه ترک کننده و هسته دوست:180 درجه) که عمود بر سطح اوربیتالهای sp2 هست....
راستش در مورد اولی نمیدونم دیگه!!:4: ...خودتون بگید...:39:
و توضیح دومی :
همین طور که تو شکل مشخصه ،کربن سه اتم رو با هیبرید sp2 نگه میداره (مسطح با زاویه 120 درجه!)
پیوندهای جزیی با گروه ترک کننده و هسته دوست،از طریق همپوشانی با لب های اوربیتال p باقیمونده تشکیل میشه (زاویه گروه ترک کننده و هسته دوست:180 درجه) که عمود بر سطح اوربیتالهای sp2 هست....
- ارسال ها
- 177
- لایک ها
- 112
- امتیاز
- 0
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
در پاسخ سوال اول:
تکمیل لایه ی ظرفیت باعث تعدل ترمودینامیکی می شود به گونه ای که حتی موجب ایجاد پیوند سه مرکزی در مولکول خنثی دی بوران می شود!
در کربوکاتیون که هم اوربیتال خالی داره و هم بار موئثر قوی تر از بور و هم خصلت الکترون کشندگی قابل توجهی داره با اوربیتال های دیگه که بر روی کربن های مجاور قرار دارند در صورت امکان هم پوشانی می کنه( چیزی که در حد واسط هالونیوم به خوبی دیده می شه) ولی چون خود استخلاف های متصل به کربن مجاور ( که معمولاً آلکیل یا هیدروژن هستند) بدلیل این که خود جفت الکترون ناپیوندی ندارند یا به عبارتی مستعد برقراری پیوند موئثر جدید نمی باشند دو اتفاق رخ می دهد
1- میزان همپوشانی در صورت ضعیف تر بودن پیوند بین کربن کاتیونی و استخلاف نسبتا ضعیف خواهد بود
2- در صورتی که که این پیوند قوی تر از پیوند استخلاف با کربن مجاور باشد عکس حالت یک رخ می دهد که همان نو آرایی است
البته دو نکته حائز اهمیّت است:
1- هر چه قدر کربوکاتیون با تشکیل پیوند خود را پایدار می کند کربن مجاور با گرفتن حالت بار مثبت ناپایدار می شود که در نتیجه بین این دو تعادل ایجاد شده و بار الکترواستاتیکی پخش می شود
2- شدت هم پوشانی به استخلاف بسیار وابسته است به گونه ای که در صورت اینکه استخلاف دارای الکترون ناپیوندی باشد،جمع مرتبه ی پیوند کربوکاتیون-استخلاف و کربن مجاور-استخلاف از 1 بیشتر می شود ولی برای استخلافی که دارای اکتت کامل بوده و الکترون ناپیوندی ندارد جمع مرتبه ی پیوند برابر یک می باشد
در این هم پوشانی هدف اصلی تشکیل اوربیتال خالی مستعد پیوند اتم هاست که هم پوشانی حتی در حد خیلی ضعیف را توجیه می کند . و این هم پوشانی اگر به حد قوی رخ دهد (مانند حد وسط هالونیوم یا حد وسط اپوکسیدیوم) موجب اثر جالبی به نام اثر گروه همسایه می شود
البته اینجا برای من سوالی پیش آمده که آیا سد انرژی ناشی از نوآرای موجب رقابت بین محصول سینتیکی و ترمودینامیکی شده؟
در پاسخ سوال اول:
تکمیل لایه ی ظرفیت باعث تعدل ترمودینامیکی می شود به گونه ای که حتی موجب ایجاد پیوند سه مرکزی در مولکول خنثی دی بوران می شود!
در کربوکاتیون که هم اوربیتال خالی داره و هم بار موئثر قوی تر از بور و هم خصلت الکترون کشندگی قابل توجهی داره با اوربیتال های دیگه که بر روی کربن های مجاور قرار دارند در صورت امکان هم پوشانی می کنه( چیزی که در حد واسط هالونیوم به خوبی دیده می شه) ولی چون خود استخلاف های متصل به کربن مجاور ( که معمولاً آلکیل یا هیدروژن هستند) بدلیل این که خود جفت الکترون ناپیوندی ندارند یا به عبارتی مستعد برقراری پیوند موئثر جدید نمی باشند دو اتفاق رخ می دهد
1- میزان همپوشانی در صورت ضعیف تر بودن پیوند بین کربن کاتیونی و استخلاف نسبتا ضعیف خواهد بود
2- در صورتی که که این پیوند قوی تر از پیوند استخلاف با کربن مجاور باشد عکس حالت یک رخ می دهد که همان نو آرایی است
البته دو نکته حائز اهمیّت است:
1- هر چه قدر کربوکاتیون با تشکیل پیوند خود را پایدار می کند کربن مجاور با گرفتن حالت بار مثبت ناپایدار می شود که در نتیجه بین این دو تعادل ایجاد شده و بار الکترواستاتیکی پخش می شود
2- شدت هم پوشانی به استخلاف بسیار وابسته است به گونه ای که در صورت اینکه استخلاف دارای الکترون ناپیوندی باشد،جمع مرتبه ی پیوند کربوکاتیون-استخلاف و کربن مجاور-استخلاف از 1 بیشتر می شود ولی برای استخلافی که دارای اکتت کامل بوده و الکترون ناپیوندی ندارد جمع مرتبه ی پیوند برابر یک می باشد
در این هم پوشانی هدف اصلی تشکیل اوربیتال خالی مستعد پیوند اتم هاست که هم پوشانی حتی در حد خیلی ضعیف را توجیه می کند . و این هم پوشانی اگر به حد قوی رخ دهد (مانند حد وسط هالونیوم یا حد وسط اپوکسیدیوم) موجب اثر جالبی به نام اثر گروه همسایه می شود
البته اینجا برای من سوالی پیش آمده که آیا سد انرژی ناشی از نوآرای موجب رقابت بین محصول سینتیکی و ترمودینامیکی شده؟
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
ای باباا...چه قاطی پاتی شده اینجا...بچه ها بنظرم اگه سوالات رو به ترتیب بپرسین، یعنی بعد از حل هر سوالی سواله بعدی رو بزارین...خیلی خیلی بهتر میشه...اینطوری هم کلی چیزای قشنگ یاد میگیریم...
ممنون از همگی...
اگه منظورتون اون محصول عمده یعنی "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" هست؟!...چون برم گزینش پذیری فوق العاده بالایی داره و خیلی راحت تر میتونه بجای هیدروژن درجه سوم بشینه،این ترکیب بیشتره!
حالا جواب "ب" سوال 13:
اینم 6 تا ایزومر میده...
اولی که محصول عمده واکنش هست( دلیلش هم مشابه اون چیزی که بالا گفتم!) :1- برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان(1s,2r
1- برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان(1s,2s,3r) و 1- برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان(1r,2s,3r) که تو اولی چون ممانعت فضایی کمتره پایدارتره و اتم برم و گروه متیل بیشترین فاصله رو از هم دارن...
1- برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان(1s,3s,4r) و1- برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان(1r,2s,4r) که مشابه بالایی اولی پایدارتره و بیشتره...
ایزومر آخری وقتی هست که اتم برم بجای هیدروژن گره متیل بشینه....
جمعا شدن 6 تا ایزومر...
ای باباا...چه قاطی پاتی شده اینجا...بچه ها بنظرم اگه سوالات رو به ترتیب بپرسین، یعنی بعد از حل هر سوالی سواله بعدی رو بزارین...خیلی خیلی بهتر میشه...اینطوری هم کلی چیزای قشنگ یاد میگیریم...
ممنون از همگی...
اگه منظورتون اون محصول عمده یعنی "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" هست؟!...چون برم گزینش پذیری فوق العاده بالایی داره و خیلی راحت تر میتونه بجای هیدروژن درجه سوم بشینه،این ترکیب بیشتره!
حالا جواب "ب" سوال 13:
اینم 6 تا ایزومر میده...
اولی که محصول عمده واکنش هست( دلیلش هم مشابه اون چیزی که بالا گفتم!) :1- برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان(1s,2r
1- برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان(1s,2s,3r) و 1- برمو-2و3-دی متیل سیکلوهگزان(1r,2s,3r) که تو اولی چون ممانعت فضایی کمتره پایدارتره و اتم برم و گروه متیل بیشترین فاصله رو از هم دارن...
1- برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان(1s,3s,4r) و1- برمو-3و4-دی متیل سیکلوهگزان(1r,2s,4r) که مشابه بالایی اولی پایدارتره و بیشتره...
ایزومر آخری وقتی هست که اتم برم بجای هیدروژن گره متیل بشینه....
جمعا شدن 6 تا ایزومر...
پاسخ : ---> (ماراتن شیمی آلی پیشرفته) <---
من فکر میکنم یه چیز رو در رابطه با قسمت الف سوال 13 نگفتم....:39:
علاوه بر "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" ، "راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" هم تولید خواهد شد (محصولات اصلی هستن اینا...!):48:
ولی بنظرم "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" از "راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" بیشتر خواهد بود...حالا دلیلش:
ترکیب اولیه(یعنی:راسمیک- ترانس-1-2-دی متیل سیکلو هگزان) با از دست دادن یه هیدروژن نوع سومش به رادیکال تبدیل میشه...و اتم برم میتونه از دو طرف به این رادیکال حمله کنه و دو نوع ترکیب رو بوجود بیاره...
این احتمال وجود داره که اتم برم بیشتر سمتی رو برای حمله انتخاب کنه که ممانعت فضایی کمتری داشته باشه و "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" رو تشکیل بده...:26:
حالا با توضیحاتی که دادم یه جفت انانتیومر هم اضافه میشه:4: (راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان)
پس رو هم شدن شدن 7 جفت انانتیومر :4: !!(یعنی 14 تا ترکیب متفاوت!!)
بازم ایزومری هست؟؟؟!!!
من فکر میکنم یه چیز رو در رابطه با قسمت الف سوال 13 نگفتم....:39:
علاوه بر "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" ، "راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" هم تولید خواهد شد (محصولات اصلی هستن اینا...!):48:
ولی بنظرم "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" از "راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" بیشتر خواهد بود...حالا دلیلش:
ترکیب اولیه(یعنی:راسمیک- ترانس-1-2-دی متیل سیکلو هگزان) با از دست دادن یه هیدروژن نوع سومش به رادیکال تبدیل میشه...و اتم برم میتونه از دو طرف به این رادیکال حمله کنه و دو نوع ترکیب رو بوجود بیاره...
این احتمال وجود داره که اتم برم بیشتر سمتی رو برای حمله انتخاب کنه که ممانعت فضایی کمتری داشته باشه و "راسمیک-ترانس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان" رو تشکیل بده...:26:
حالا با توضیحاتی که دادم یه جفت انانتیومر هم اضافه میشه:4: (راسمیک-سیس-1-برمو-1و2-دی متیل سیکلوهگزان)
پس رو هم شدن شدن 7 جفت انانتیومر :4: !!(یعنی 14 تا ترکیب متفاوت!!)
بازم ایزومری هست؟؟؟!!!
آخرین ویرایش توسط مدیر